dimethyl 4,4'-(thiocarbonylbis(azanediyl))dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(thiocarbonylbis(azanediyl))dibenzoate
• 英文别名: Methyl 4-({[4-(methoxycarbonyl)phenyl]carbamothioyl}amino)benzoate；methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)carbamothioylamino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: XMHDMUZXPVLPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-thioureido)-benzoic acid methyl ester 生成 dimethyl 4,4'-(thiocarbonylbis(azanediyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  IKEHDA, XARUXINO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur‐ and Amine‐ Promoted Multielectron Autoredox Transformation of Nitromethane: Multicomponent Access to Thiourea Derivatives
  作者：Supasorn Phaenok、Le Anh Nguyen、Darunee Soorukram、Thi Thanh Tam Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.202303703

  日期：2024.2

  Thiourea derivatives are in‐demand motifs in organic synthesis, medicinal chemistry and material science, yet redox methods for the synthesis that start from safe, simple, inexpensive and readily available feedstocks are scarce. In this article, we disclose the synthesis of these motifs using elemental sulfur and nitromethane as the starting materials. The method harnesses the multi‐electron auto‐redox property of nitromethane in the presence of sulfur and amines, delivering thiourea products without any added oxidant or reductant. Extension of this reaction to cyclizable amines and/or higher homologues of nitromethane led to a wide range of nitrogen heterocycles and thioamides. Operationally simple, the reactions are scalable, tolerate a wide range of functional groups, and can be employed for the direct functionalization of natural products. Mechanistically, the nitro group was found to act as an oxidant leaving group, being reduced to ammonia whereas sulfur, along with the role of a sulfur building block for the thiocarbonyl group, behaved as a complementary reductant, being oxidized to sulfate.

  摘要 硫脲衍生物是有机合成、药物化学和材料科学中炙手可热的基团，然而以安全、简单、廉价和易于获得的原料为起始原料的氧化还原合成方法却十分稀缺。本文披露了以元素硫和硝基甲烷为起始原料合成这些基团的方法。该方法利用了硝基甲烷在硫和胺存在下的多电子自动氧化还原特性，在不添加任何氧化剂或还原剂的情况下生成硫脲产品。将这一反应扩展到可环化胺和/或硝基甲烷的更高同系物，可得到多种氮杂环和硫代酰胺。该反应操作简单，可扩展性强，可容忍多种官能团，可用于天然产物的直接官能化。从机理上讲，硝基可作为氧化剂离去基团，被还原成氨，而硫作为硫代羰基的硫构件，可作为互补还原剂，被氧化成硫酸盐。
• Multicomponent Polymerizations of Elemental Sulfur, CH2Cl2, and Aromatic Amines toward Chemically Recyclable Functional Aromatic Polythioureas
  作者：Yuzhang Huang、Yongjiang Yu、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c02155

  日期：2024.5.29

  with the assistance of fluoride, and efficient, economic, and robust multicomponent polymerizations (MCPs) of these three abundantly available cheap monomers, elemental sulfur, CH2Cl2, and aromatic diamines, were developed to realize scalable conversion directly from sulfur to a series of functional aromatic polythioureas with high molecular weights (Mn up to 50,800 g/mol) in excellent yields (up to

  新型高分子材料的探索需要开发高效、经济、稳健、可扩展的合成路线，并综合考虑能源消耗、环境效益和可持续性。本文通过功能性芳香族聚硫脲的逆聚合分析，在氟化物的帮助下设计了元素硫、CH 2 Cl 2和芳香胺的多组分反应，并设计了这三种物质的高效、经济且稳定的多组分聚合（MCP）。开发了大量可用的廉价单体、元素硫、CH 2 Cl 2和芳香二胺，以实现从硫直接大规模转化为一系列高分子量（ M n高达 50,800 g/mol）的功能性芳香族聚硫脲，收率优异（高达 98%）。硫脲与金离子的强选择性配位以及芳香族聚硫脲的氧化还原特性的协同作用使得Au 3+在正常工作台条件下原位还原为单质金。此外，功能性芳香族聚硫脲可以通过NH 3 ·H 2 O氨解进行化学回收，以83％的分离产率提供二胺单体。单质硫基MCP的发展为获得具有成本效益且可持续的含硫功能高分子材料带来了机会，有望为硫废料的利用和制造盈利的高分子材料提供解决方案。