(E)-1-(4-butylphenyl)ethanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-butylphenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(4-butylphenyl)-N-methoxyethanimine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: GALHUODYSRWCME-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 (E)-1-(4-butylphenyl)ethanone O-methyl oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-((5-butyl-2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的蒽醌N–O键裂解：同时引入胺和官能团的AC–H胺化试剂

  摘要：

  通过使用蒽醌作为新型的CH胺化试剂，实现了新型的Rh（III）催化的CH键在远端位置同时释放的CH键。该化学方法为2-酰基二芳基胺的合成提供了有效的方案，2-酰基二芳基胺是许多生物活性化合物中的重要结构基序。这种新型的C–H胺化试剂具有高原子经济性的优点，避免了使用外部氧化剂，并可以进一步转化胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01459
• 作为产物：
  描述：

  4'-丁基苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-1-(4-butylphenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的蒽醌N–O键裂解：同时引入胺和官能团的AC–H胺化试剂

  摘要：

  通过使用蒽醌作为新型的CH胺化试剂，实现了新型的Rh（III）催化的CH键在远端位置同时释放的CH键。该化学方法为2-酰基二芳基胺的合成提供了有效的方案，2-酰基二芳基胺是许多生物活性化合物中的重要结构基序。这种新型的C–H胺化试剂具有高原子经济性的优点，避免了使用外部氧化剂，并可以进一步转化胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01459

文献信息

• Rh-Catalyzed N–O Bond Cleavage of Anthranil: A C–H Amination Reagent for Simultaneous Incorporation of Amine and a Functional Group
  作者：Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01459

  日期：2016.6.17

  A novel Rh(III)-catalyzed C–H bond amination with the simultaneous release of a formyl group at distal positions is realized employing anthranil as a new type of C–H amination reagent. This chemistry provides an efficient protocol for the synthesis of 2-acyl diarylamines, which are important structural motifs in many bioactive compounds. This new type of C–H amination reagent possesses the advantages

  通过使用蒽醌作为新型的CH胺化试剂，实现了新型的Rh（III）催化的CH键在远端位置同时释放的CH键。该化学方法为2-酰基二芳基胺的合成提供了有效的方案，2-酰基二芳基胺是许多生物活性化合物中的重要结构基序。这种新型的C–H胺化试剂具有高原子经济性的优点，避免了使用外部氧化剂，并可以进一步转化胺化产物。