[1-11C]-4-phenylbutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-11C]-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: [1-11C]4-phenylbutyric acid；(1-(11)C)-4-phenylbutyric acid；(1-11C)4-phenylbutyric acid；4-phenyl(111C)butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 163.193
• InChiKey: OBKXEAXTFZPCHS-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 单氧化(~11~C)碳 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [1-11C]-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]一氧化碳在溶剂混合物中自由基介导的烷基碘的羧化

  摘要：

  [羧基- 11 C]从烷基碘经由使用光引发10自由基反应制备羧酸- 8摩尔[的11二进制C]一氧化碳和三元均相溶剂混合物。在5-7分钟的反应中，短链（异丁酸），中链和长链饱和脂肪酸（十七烷酸）标记有单独的经过衰减校正的放射化学产率，范围从55％到70％。[ 11的转换C]生成的一氧化碳达到80-90％。为了在水-乙腈和水-THF混合物中进行的反应中获得良好的收率，必须添加氢氧化四丁铵或氢氧化钾。对于伯和仲烷基碘，羧化是有效的。叔碘化物的羧化对于1-碘金刚烷来说是可行的，但对于叔丁基碘化物却不可行。研究了放射化学产率对反应时间，光辐照条件以及有机和无机添加剂的依赖性。该方法提供了单步路线[羧基- 11 C]羧酸; 相反，传统方法将需要几个步骤。例如，使用设计的反应条件，可纯化出3.19 GBq的[1- 11C]被10月末的35分钟内获得的1,10-癸烷二羧酸（比放射性188吉贝/微摩尔）μ阿轰击。（1

  DOI：

  10.1021/jo047806s

文献信息

• Carboxylation of Alkyl Iodides with [¹¹C] and (¹³C)Carbon Monoxide: Using Sulfoxides as Oxygen Nucleophiles
  作者：Bengt Långström、Oleksiy Itsenko、Tor Kihlberg

  DOI：10.1055/s-2005-922751

  日期：——

  with a short-lived positron emitter 11C (t½ = 20.3 min) at the carbonyl position. The labelled compounds were synthesized from alkyl iodides (0.05–0.1 mmol), [11C]carbon monoxide, and appropriate nucleophiles. Decay-corrected radiochemical yields were up to 74%; conversion of [11C]carbon monoxide reached 85–90%; specific radioactivity was 158–192 GBq/mmol. The labelled compounds were identified and characterized

  一步光引发自由基羰基化用于在羰基位置使用短寿命正电子发射体 11C（t½ = 20.3 分钟）快速（5-7 分钟）标记脂肪族羧酸、酯和酰胺。标记的化合物由烷基碘 (0.05–0.1 mmol)、[11C] 一氧化碳和适当的亲核试剂合成。衰减校正的放射化学产率高达 74%；[11C]一氧化碳的转化率达到85-90%；比放射性为 158-192 GBq/mmol。使用 HPLC、LC-MS 以及 1H 和 13C NMR 鉴定和表征标记的化合物。研究和讨论了溶剂、添加剂、光辐射、温度和反应时间的影响。[羰基-11C]酰胺是用1-2当量的胺合成的。碘化物，利用溶剂效应来控制反应性。[羧基-11C]酸是使用水作为亲核试剂在二元和三元水性溶剂混合物中合成的；为了获得高放射化学产率，必须添加 TBAOH 或 KOH。[羰基-11C] 酯是使用伯醇和仲醇、叔丁醇和苯酚合成的。碱为 KOH、BuLi、Li
• Method for the use of [11C] carbon monoxide in labeling synthesis of 11C-labelled acids by photo-induced free radical carbonylation
  申请人：——

  公开号：US07667011B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using alkyl/aryl iodides with water pretreated by a base are provided. The resultant carbon-isotope labeled acids are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了一种使用经碱预处理的水和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳进行光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酸可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）中。还提供了用于PET研究的相关试剂盒。
• Photoinitiated Free Radical Carbonylation Enhanced by Photosensitizers
  作者：Oleksiy Itsenko、Bengt Långström

  DOI：10.1021/ol051850s

  日期：2005.10.1

  compounds labeled with short-lived 11C. With the sensitizers, the synthesis of [carbonyl-11C]esters and acids from alkyl iodides, [11C]carbon monoxide, alcohols, and water provided up to 75-85% decay-corrected radiochemical yields in 6-min reactions under mild conditions. Acetone was used as a sensitizer in preparing 13C-substituted 1,10-decanedicarboxylic acid from (13C)carbon monoxide.

  [反应：见正文]证明了几种光敏剂在光引发的自由基羰基化反应中的增强作用，并将其用于加速以短寿命11C标记的化合物的合成。使用敏化剂，在温和的条件下，在6分钟的反应中，由烷基碘，[11C]一氧化碳，醇和水合成[羰基11C]酯和酸，可提供高达75-85％的经衰变校正的放射化学收率。丙酮用作由（13C）一氧化碳制备13C取代的1,10-癸烷二羧酸的敏化剂。
• WO2006/134424
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/131803
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——