N-hydroxy-5-[4-(phenylethynyl)phenyl]furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-hydroxy-5-[4-(phenylethynyl)phenyl]furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-hydroxy-5-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: JQWLZNSLHYEUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 N-hydroxy-5-[4-(phenylethynyl)phenyl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-呋喃基和无环LpxC抑制剂的手性库合成及生物学评价

  摘要：

  细菌脱乙酰基酶LpxC的抑制剂已成为一种有希望的新型革兰氏阴性选择性抗菌剂。为了找到新颖的LpxC抑制剂，在从d-甘露糖开始的手性池合成中，以立体化学纯的形式制备了在四氢呋喃环的2和/或5位具有改变构型的C-呋喃糖苷。另外，四氢呋喃环的3和4位的取代方式以及2位的亲脂性侧链的结构也不同。最后，通过适当保护的C-糖苷的二醇裂解获得各个开链二醇的所有立体异构体。 合成的异羟肟酸的生物学评估表明，在使用C-糖苷的情况下，2,5-反式构型通常会导致优异的抑制和抗菌活性。导致各自的开链衍生物的构象菌株的释放通常引起苄氧基乙氧基异羟肟酸的抑制和抗菌活性增加。具有K我-值的0.35μ米和0.23μ米，则（小号，小号） -构型的开链衍生物8B和8C被发现是这些系列的化合物的最有力的LpxC抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.032

文献信息

• Chiral pool synthesis and biological evaluation of C-furanosidic and acyclic LpxC inhibitors
  作者：Hannes Müller、Valeria Gabrielli、Oriana Agoglitta、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.032

  日期：2016.3

  inhibitory and antibacterial activities. The relief of the conformational strain leading to the respective open chain derivatives generally caused an increase in the inhibitory and antibacterial activities of the benzyloxyacetohydroxamic acids. With Ki-values of 0.35 μm and 0.23 μm, the (S,S)-configured open-chain derivatives 8b and 8c were found to be the most potent LpxC inhibitors of these series

  细菌脱乙酰基酶LpxC的抑制剂已成为一种有希望的新型革兰氏阴性选择性抗菌剂。为了找到新颖的LpxC抑制剂，在从d-甘露糖开始的手性池合成中，以立体化学纯的形式制备了在四氢呋喃环的2和/或5位具有改变构型的C-呋喃糖苷。另外，四氢呋喃环的3和4位的取代方式以及2位的亲脂性侧链的结构也不同。最后，通过适当保护的C-糖苷的二醇裂解获得各个开链二醇的所有立体异构体。 合成的异羟肟酸的生物学评估表明，在使用C-糖苷的情况下，2,5-反式构型通常会导致优异的抑制和抗菌活性。导致各自的开链衍生物的构象菌株的释放通常引起苄氧基乙氧基异羟肟酸的抑制和抗菌活性增加。具有K我-值的0.35μ米和0.23μ米，则（小号，小号） -构型的开链衍生物8B和8C被发现是这些系列的化合物的最有力的LpxC抑制剂。