3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 3-Amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: IVPOGCKRUQZBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-2-benzoyl-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  C4-C5稠合的吡唑-3-胺：当不饱和度和稠合环的电子特性控制Ullmann中的区域选择性和酰化反应时。

  摘要：

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。

  DOI：

  10.1039/d0ob00796j
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  C4-C5稠合的吡唑-3-胺：当不饱和度和稠合环的电子特性控制Ullmann中的区域选择性和酰化反应时。

  摘要：

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。

  DOI：

  10.1039/d0ob00796j

文献信息

• VICTORY, P.;JOVER, J. M.;NOMEN, R., AFINIDAD, 1981, 38, N 376, 497-500
  作者：VICTORY, P.、JOVER, J. M.、NOMEN, R.

  DOI：——

  日期：——