(R)-3-benzylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzylcyclopentanone
• 英文别名: 3-benzylcyclopentanone；(3R)-3-benzylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NCQWDCHWURQUQD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-benzylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的有机催化转移氢化

  摘要：

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。

  DOI：

  10.1021/ja0653066

文献信息

• Ground-State Electron Transfer as an Initiation Mechanism for Biocatalytic C–C Bond Forming Reactions
  作者：Haigen Fu、Heather Lam、Megan A. Emmanuel、Ji Hye Kim、Braddock A. Sandoval、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c04334

  日期：2021.6.30

  The development of non-natural reaction mechanisms is an attractive strategy for expanding the synthetic capabilities of substrate promiscuous enzymes. Here, we report an “ene”-reductase catalyzed asymmetric hydroalkylation of olefins using α-bromoketones as radical precursors. Radical initiation occurs via ground-state electron transfer from the flavin cofactor located within the enzyme active site

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Asymmetric catalytic intramolecular hydroacylation of 4-substituted pent-4-enals to β-substituted cyclopentanones
  作者：Richard W. Barnhart、David A. McMorran、B. Bosnich

  DOI：10.1039/a700076f

  日期：——

  The catalyst, [Rh(S,S-Me-duphos)(acetone) 2 ] + , rapidly and efficiently converts 4-substituted pent-4-enals bearing primary and secondary substituents to the corresponding cyclopentanones and for a variety of substituents the ee was found to range from 93 to 96% at 25 °C.

  催化剂[Rh(S,S-Me-duphos)(丙酮) 2 ] + 能快速、高效地将带有一级和二级取代基的 4-取代戊-4-烯烃转化为相应的环戊酮。
• Hydride reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应具有对映选择性，并且可以使用各种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应中有效的组合物。
• Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction
  作者：Yasunori Moritani、Daniel H. Appella、Valdas Jurkauskas、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0009525

  日期：2000.7.1