3,3a,4,9b-tetrahydro-8-methoxy-1,9b-dimethyl-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3a,4,9b-tetrahydro-8-methoxy-1,9b-dimethyl-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: (3aS,9bR)-8-methoxy-1,9b-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WHNILAJDYYEGAB-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,9b-tetrahydro-8-methoxy-1,9b-dimethyl-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(6-methoxy-4-methyl-4-(methylamino)chroman-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合理设计的苯并吡喃稠合的异恶唑烷和衍生的β2,3,3-氨基醇类作为有效止痛药：合成，生物学评估和分子对接分析

  摘要：

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.052
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-5-methoxyacetophenone 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3,3a,4,9b-tetrahydro-8-methoxy-1,9b-dimethyl-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  合理设计的苯并吡喃稠合的异恶唑烷和衍生的β2,3,3-氨基醇类作为有效止痛药：合成，生物学评估和分子对接分析

  摘要：

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.052

文献信息

• Rationally designed benzopyran fused isoxazolidines and derived β 2,3,3 -amino alcohols as potent analgesics: Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Gagandeep Singh、Gurjit Singh、Rajbir Bhatti、Vivek Gupta、Ajay Mahajan、Palwinder Singh、Mohan Paul Singh Ishar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.052

  日期：2017.2

  Based on structure activity analysis of morphine related opiates, we have synthesized some novel benzopyran fused isoxazolidines (2a-e) and derived conformationally constrained β2,3,3-amino alcohols (3a-e), which were evaluated in vivo for their anti-nociceptive activity through acetic acid induced writhing test (peripheral) and formalin induced algesia (central). Results showed that, compound 2a possesses

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。