(R)-1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: R(-)-1-(α-pyrrolidinyl benzyl)-2-napthol；(R)-1-(α-pyrrolidinylbenzyl)-2-naphthol；1-((R)-Phenyl(pyrrolidin-1-YL)methyl)naphthalen-2-OL；1-[(R)-phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: VJIGXDICQFIIAM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(2-bromoethoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calixarene 、 (R)-1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到25,27-bis[(1-((R)-(α-pyrrolidinylbenzyl))naphthalen-2-yloxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有氨基萘部分的手性杯[4]芳烃的合成及其在羧酸的对映体识别中的应用†

  摘要：

  制备了两个在下部边缘用手性氨基萘酚官能化的武装手性杯[4]芳烃8-16，并通过FTIR，1 H和13 C，DEPT和COZY NMR光谱学和元素分析对这些受体的结构进行了表征。通过1 H NMR和UV / Vis光谱研究了这些受体与各种羧酸的对映选择性识别。受体对外消旋物质的对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成2：1或1：1的复合物。还证明手性杯[4]芳烃9和16 可以用作手性NMR溶剂来确定对映体的纯度 扁桃酸。

  DOI：

  10.1039/c0ob00399a
• 作为产物：
  描述：

  rac-(7aS,11R)-11-phenyl-7a,8,9,10-tetrahydro-11H-7-oxa-10a-aza-cyclopenta[b]phenanthrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of non-racemic 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols from Betti base and their application as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes

  摘要：

  开发了一种制备非外消旋的1-[α-(1-氮杂环烷基)苯基]-2-萘醇的创新路线，该方法涉及在NaBH3CN的存在下对Betti碱进行区域选择性的N-环烷基化，与二醛反应生成1-氮杂环烷基[2,1-b]噁唑，随后用LiAlH4选择性断裂C–O键。作为一种新的手性配体家族，我们测试了其在二乙基锌对芳基醛进行对映选择性加成中的应用。结合呱啉和哌啶的配体实现了高效的非对称诱导，生成的产物收率高达96%，对映体过量（ee）达到99%。

  DOI：

  10.1039/b204534f

文献信息

• Synthesis and resolution of 1-(α-pyrrolidinylbenzyl)-2-naphthol and its application in the resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Mariappan Periasamy、Meda Narsi Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.030

  日期：2004.6

  samples that can be readily purified to enantiomeric purity through preparation of hydrogen bonded aggregates. The homochiral 1-(α-pyrrolidinylbenzyl)-2-naphthol 2 is useful in the resolution of racemic 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) 3 via preparation of the corresponding diastereomeric borate complexes using B(OH)3.

  使用苯甲醛，2-萘酚和吡咯烷在乙醇中的温度为78°C，可以轻松地以95％的产率制备1-（α-吡咯烷基苄基）-2-萘酚2。使用廉价的1-（+）-酒石酸将其拆分，即可获得非外消旋体样品，这些样品可通过制备氢键结合的聚集体轻松纯化至对映体纯度。的纯手性的1-（α-pyrrolidinylbenzyl）-2-萘酚2是外消旋2,2的分辨率有用' -二羟基- 1,1 '联萘（BINOL）3经由制备采用B相应的非对映体配合物的硼酸盐的（OH ）3。
• Amino alcohol-boron-binol complex and method for preparing optically active amino alcohol derivative by using same
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US11130734B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enationselective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.

  本发明公开了一种作为中间体的氨基醇-硼-比醇络合物（包括下图所示的络合物 3-1-1），以及使用该络合物制备光学活性氨基醇的方法，其中使用硼化合物和(R)-或(S)-比醇以烯化选择性方式解析外消旋氨基醇，从而可以高产率制备出光学纯度高的氨基醇衍生物。
• Enantioselective Organocatalytic Three-Component Petasis Reaction among Salicylaldehydes, Amines, and Organoboronic Acids
  作者：Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol203109a

  日期：2012.2.17

  The catalytic enantioselective three-component Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids with a newly designed thiourea-binol catalyst is presented. A broad range of alkylaminophenols can be obtained in good yield (up to 92%) and good to high enantioselectivity (up to 95% ee). A possible reaction pathway for this catalytic enantioselective Petasis reaction is tentatively proposed.
• Enantioselective Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids catalyzed by BINOL
  作者：Wen-Yong Han、Jian Zuo、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.043

  日期：2013.1

  The catalytic enantioselective three-component Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids has been developed with readily available chiral BINOL as catalyst. Various salicylaldehydes, secondary amines, and organoboronic acids were found to be suitable substrates for the reaction. A broad range of desired alkylaminophenol products were obtained in good yields (up to 87%) and moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP6858993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——