p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-formyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-formyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: MXKOXVDCZPRKEI-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-formyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 、 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-1pyridinylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-benzyl-4a-hydroxy-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-连接的透明质酸二糖模拟物的合成。

  摘要：

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.031
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-cyano-4-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-formyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-连接的透明质酸二糖模拟物的合成。

  摘要：

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.031

文献信息

• Synthesis of a C-linked hyaluronic acid disaccharide mimetic
  作者：Zhong-Xu Ren、Qiang Yang、Kenneth N. Price、Tianniu Chen、Cara Nygren、John F.C. Turner、David C. Baker

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.031

  日期：2007.9

  The synthesis of a C-disaccharide that is designed as a mimetic for the repeating unit disaccharide of hyaluronic acid is described. The target compound was obtained via the SmI2-promoted coupling reaction of the sulfone, 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-dideoxy-1-pyridinyl sulfonyl-beta-D-glucopyranose (6), and the aldehyde, p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。