N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]urea
• 英文别名: 1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-3-(1-phenyl-cyclopropylmethyl)-urea；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]urea
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: YUSXDKAMKYRWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙基甲腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011

文献信息

• METHOD FOR DECREASING SEBUM PRODUCTION
  申请人：Kostlan Catherine R.

  公开号：US20100113601A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to the topical application of the malonamide ACAT inhibitors described by Formula I. Other aspects of the invention are directed to topical formulations of these diamides, their use to treat sebaceous gland disorders and their use to alleviate oily skin.
• US5015644A
  申请人：——

  公开号：US5015644A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US7615230B2
  申请人：——

  公开号：US7615230B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• US8409595B2
  申请人：——

  公开号：US8409595B2

  公开（公告）日：2013-04-02