S-(4-cyano-benzyl)-isothiourea; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-cyano-benzyl)-isothiourea; hydrochloride
• 英文别名: S-(4-Cyan-benzyl)-isothioharnstoff; Hydrochlorid；S-(4-Cyan-benzyl)-isothiuronium-chlorid；(4-Cyanophenyl)methyl carbamimidothioate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₉N₃S*ClH
• 分子量: 227.718
• InChiKey: DUQZTMXZFQWOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-cyano-benzyl)-isothiourea; hydrochloride 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  次氯酸叔丁酯介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯化反应：磺酰氯的合成

  摘要：

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381024
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 对氰基氯苄 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(4-cyano-benzyl)-isothiourea; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化反应从S-烷基异硫脲盐中方便，环保地合成磺酰氯

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338743

文献信息

• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• Simple Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiol Precursors and Derivatives by NaClO2-Mediated Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yongpeng Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339675

  日期：——

  A simple method to synthesize diverse sulfonyl chlorides through NaClO2-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is presented. The approach features safe operation, environmental friendliness, convenient purification procedures, and delivers high yields of up to 96%. The procedure is also applicable to substrates such as thiols, disulfides, thioacetates, and xanthates. It is

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。
• Novel and highly efficient synthesis of 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives
  作者：Azar Jamaleddini、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.109

  日期：2017.1

  The oxidation of 3a,8a-dihydroxy-2-(alkyl/benzylthio)indeno[1,2-d]imidazol-8(3H)-ones to give the corresponding 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives in good to excellent yields at room temperature using two oxidants, periodic acid in aqueous ethanol and lead(IV) acetate in acetic acid, has been reported.

  3a，8a-二羟基-2-（烷基/苄硫基）茚满[1,2 - d ]咪唑-8（3 H）-的氧化，得到相应的3-（烷基/苄硫基）-9b-羟基-1 H-咪唑并[5,1- a ]异吲哚-1,5（9b H）-二酮衍生物在室温下使用两种氧化剂（乙醇水溶液中的高碘酸和乙酸醋酸铅（IV））具有良好的优异产率。被报道。
• Optimization of P2Y₁₂ Antagonist Ethyl 6-(4-((Benzylsulfonyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)-5-cyano-2-methylnicotinate (AZD1283) Led to the Discovery of an Oral Antiplatelet Agent with Improved Druglike Properties
  作者：Deyu Kong、Tao Xue、Bin Guo、Jianjun Cheng、Shunyin Liu、Jianhai Wei、Zhengyu Lu、Haoran Liu、Guoqing Gong、Tian Lan、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01971

  日期：2019.3.28

  AZD1283, a series of novel bicyclic pyridine derivatives were designed and synthesized. The cyclization of the ester substituent on the pyridine ring to the ortho-methyl group led to lactone analogues of AZD1283 that showed significantly enhanced metabolic stability in subsequent structure-pharmacokinetic relationship studies. The metabolic stability was further enhanced by adding a 4-methyl substituent

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。
• NITRILE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Menon Krishna

  公开号：US20120189537A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are nitrile derivatives and pharmaceutical compositions comprising nitrile derivatives. The pharmaceutical compositions comprise compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating hyperproliferative diseases, inflammatory diseases and viral and bacterial infections and inducing apoptosis in cancer cells.

  本发明公开了腈衍生物和包含腈衍生物的药物组合物。药物组合物包括式I化合物及其药学上可接受的盐。还公开了制备这种化合物的方法，用于制备这种化合物的中间体，以及在治疗过度增殖疾病、炎症性疾病和病毒和细菌感染以及在癌细胞中诱导凋亡方面使用这种化合物的用途。