6-phenyl-8-chloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-8-chloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-chloro-6-phenyl-4-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂Si
• 分子量: 357.912
• InChiKey: WFMMOLLAJSKTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-8-chloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 、 、 盐酸 、 溶剂黄146 在 氮气 、 氯仿 、 three 、 氢氧化钾 、 one 、 ice 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 65.0h， 以afforded 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid的产率得到6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids

  摘要：

  本发明揭示了新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吩-4-羧酸及其衍生物，其作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。具体揭示的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吩-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吩-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。本发明还揭示了含有新型化合物的制药组合物以及使用新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。

  公开号：

  US04210663A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one 在 氮气 、 zinc diiodide 作用下， 生成 6-phenyl-8-chloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids

  摘要：

  披露了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吡喃-4-羧酸及其衍生物。具体披露的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吡喃-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吡喃-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。还披露了含有这些新型化合物的药物组合物以及使用这些新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。

  公开号：

  US04210663A1

文献信息

• Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04210663A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Novel halogen-substituted benzopyran-4-carboxylic acids, benzothiopyran-4-carboxylic acids and derivatives thereof useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications are disclosed. Specific compounds disclosed include 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,7-dichloro-3,4-dihydrobenzothiopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,8-dichloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-carboxylic acid and 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds and a method of using the novel compounds for the treatment of chronic diabetic complications.

  披露了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吡喃-4-羧酸及其衍生物。具体披露的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吡喃-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吡喃-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。还披露了含有这些新型化合物的药物组合物以及使用这些新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。