3-deacetoxynegundoin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-deacetoxynegundoin A
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(4aS,7R,8R,8aS)-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,5'-oxolane]-2'-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KFPPVBVUJREYAQ-LSJMQRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)pentanoate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-deacetoxynegundoin A
  参考文献：
  名称：

  I2-PPh3介导的不饱和β-二羰基化合物的螺环化。（+/-）-negundoin A的第一个合成。

  摘要：

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。

  DOI：

  10.1039/c3cc45921g

文献信息

• I2–PPh3 mediated spiroannulation of unsaturated β-dicarbonyl compounds. The first synthesis of (±)-negundoin A
  作者：Rubén Tapia、Ma José Cano、Hanane Bouanou、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3cc45921g

  日期：——

  An efficient and stereoselective spiroannulation of unsaturated enols is reported. Unsaturated beta-dicarbonyl compounds undergo cyclization by reaction with catalytic I2-PPh3, affording the corresponding spiro enol ether derivatives, with complete regio- and stereoselectivity, under mild conditions. Utilizing this new methodology, the first total synthesis of the anti-inflammatory diterpene negundoin

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。