(S)-4-benzyl-3-((E)-(2S,3R)-5-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((E)-(2S,3R)-5-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-5-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: IIEDANWJGVAQAZ-ZGLHXGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((E)-(2S,3R)-5-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 二碘甲烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-((1S,2S)-2-furan-2-yl-cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以335 mg的产率得到(S)-4-benzyl-3-((E)-(2S,3R)-5-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e

文献信息

• A novel strategy for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Fred J. P. Feuillet、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b501847a

  日期：——

  A new way of combining chiral auxiliaries and substrate-directable reactions for asymmetric synthesis is described that employs a three-step sequence of aldol-cyclopropanation-retro-aldol reactions for the stereoselective synthesis of enantiopure cyclopropane carboxaldehydes.

  描述了一种将手性助剂和底物定向反应相结合以进行不对称合成的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇-环丙烷-复古-醛醇反应进行立体选择性合成对映体纯的环丙烷甲醛。
• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。