(3R,4R)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal
• 英文别名: (3S,4R)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KQILVBMHODNZPH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 (5S)-5-[(1H-imidazol-5-yl)-CH₂]-2,2,3-Me₃-imidazolidin-4-one 作用下， 反应 68.0h， 生成 (3R,4R)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal 、 (3S,4S)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal 、 (3S,4R)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal 、 (3R,4S)-3-(furan-2-yl)-4-nitropentanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含咪唑的咪唑烷酮类催化剂，用于有机催化硝基烷烃向醛的不对称共轭加成反应

  摘要：

  本文中，我们报道了一种新的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地迈克尔加成到α，β-不饱和醛上。该催化剂结合有基本咪唑基除了负责该α，β不饱和羰基化合物的活化的仲胺通过亚胺离子的形成。新型有机催化剂能够以高度对映体控制能力催化对映体选择性碳-碳键的形成，从而提供对映体过量高达92％且产率高达91％的产物。这些结果构成了迄今为止报道的将硝基链烷烃向α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成的最佳结果，并提供了原理证明，结合了两个内部碱性部分的有机催化剂可以在有机催化迈克尔加成中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600316

文献信息

• A New Imidazole-Containing Imidazolidinone Catalyst for Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Aldehydes
  作者：Leila Hojabri、Antti Hartikka、Firouz Matloubi Moghaddam、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/adsc.200600316

  日期：2007.3.5

  Herein we report a new organocatalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes. This catalyst incorporates a basic imidazole group in addition to the secondary amine responsible for activation of the α,β-unsaturated carbonyl compounds via iminium ion formation. The new organocatalyst is capable of catalyzing the enantioselective carbon-carbon bond formation with

  本文中，我们报道了一种新的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地迈克尔加成到α，β-不饱和醛上。该催化剂结合有基本咪唑基除了负责该α，β不饱和羰基化合物的活化的仲胺通过亚胺离子的形成。新型有机催化剂能够以高度对映体控制能力催化对映体选择性碳-碳键的形成，从而提供对映体过量高达92％且产率高达91％的产物。这些结果构成了迄今为止报道的将硝基链烷烃向α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成的最佳结果，并提供了原理证明，结合了两个内部碱性部分的有机催化剂可以在有机催化迈克尔加成中找到广泛的应用。