2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 169558-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 169558-34-3
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: KBYBCCGRBLSHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酸的直接脱羧二氟化实际获得二氟甲基酮

  摘要：

  已经描述了一种简便的合成方法，可从β-酮酸合成一系列二氟甲基酮。这种转化是通过在没有任何催化剂的情况下，通过β-酮酸的直接脱羧二氟化来实现的。此外，所得的二氟甲基酮可以容易地转化为用于药物和材料的相应的二氟甲基化的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601315

文献信息

• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Catalytic enantioselective addition of organoboron reagents to fluoroketones controlled by electrostatic interactions
  作者：KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Daniel W. Robbins、Fredrik Haeffner、Farid W. van der Mei、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2523

  日期：2016.8

  Organofluorine compounds are central to modern chemistry, and broadly applicable transformations that generate them efficiently and enantioselectively are in much demand. Here we introduce efficient catalytic methods for the addition of allyl and allenyl organoboron reagents to fluorine-substituted ketones. These reactions are facilitated by readily and inexpensively available catalysts and deliver versatile

  有机氟化合物是现代化学的核心，对能有效地和对映选择性地产生它们的广泛适用的转化方法有很高的要求。在这里，我们介绍了将烯丙基和烯丙基有机硼试剂加到氟取代的酮上的有效催化方法。这些反应由容易和廉价获得的催化剂促进，并以高达98％的收率和> 99：1的对映异构体比例提供通用且难以获得的叔均烯丙基醇。简洁的对映选择性方法可用于合成抗寄生虫药物fluralaner（Bravecto，目前作为外消旋体出售），从而突出了实用性。铵-有机氟相互作用的不同形式在对映选择性的控制中起关键作用。
• Palladium-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes from 3,3-difluoropropenes using dimethylmalonate and derivatives as nucleophiles
  作者：Myriam Drouin、Sébastien Tremblay、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob00376e

  日期：——

  The synthesis of monofluoroalkenes bearing a malonate or its derivatives at the β position is presented. The reaction can be performed with various 3,3-difluoropropenes. A preliminary result for an enantioselective variant is also reported. Further synthetic transformations of a monofluoroalkene were also accomplished.

  提出了在β位带有丙二酸酯或其衍生物的一氟烯烃的合成。该反应可以用各种3，3-二氟丙烯进行。还报道了对映选择性变体的初步结果。还完成了单氟烯烃的进一步合成转化。
• Activation of Allylic CF bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3,3-Difluoropropenes
  作者：Xavier Pigeon、Maxime Bergeron、Francis Barabé、Pascal Dubé、Heather N. Frost、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.200904747

  日期：2010.2.1

  keep one! A wide range of cyclic and acyclic β‐aminofluoroalkenes are prepared by the title reaction. The key fluorinated palladium π‐allyl intermediate is generated using a catalytic allylic CF bond activation.

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。
• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。