1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid | 62952-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure；(+/-)-1-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-methylester；1-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin-carbonsaeure-(2)；Tetralon-(1)-carbonsaeure-(2)；2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-；1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 62952-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UCZJXDFJHUCOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酸的直接脱羧二氟化实际获得二氟甲基酮

  摘要：

  已经描述了一种简便的合成方法，可从β-酮酸合成一系列二氟甲基酮。这种转化是通过在没有任何催化剂的情况下，通过β-酮酸的直接脱羧二氟化来实现的。此外，所得的二氟甲基酮可以容易地转化为用于药物和材料的相应的二氟甲基化的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601315
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酮酸脱羧三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种高效的铜催化β-酮酸脱羧三氟甲基化以实现α-三氟甲基酮的方法。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率获得了各种合成有用的α-三氟甲基酮。本方法还具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700271

文献信息

• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• Decarboxylative fluorination of β-Ketoacids with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for the synthesis of α-fluoroketones: Substrate scope and mechanistic investigation
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.010

  日期：2017.11

  Cesium carbonate (Cs2CO3)-mediated decarboxylative fluorination of β-ketoacids using NFSI in the MeCN/H2O mixed solvent system affords α-fluoroketones with a broad scope. Both electron-rich and electron-deficient α-non-substituted β-ketoacids are amenable to this protocol. The mechanistic study indicates that the reaction proceeds through electrophilic fluorination followed by decarboxylation, which

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。
• Activation of Aryl and Vinyl Triflates by Palladium and Electron Transfer – Electrosynthesis of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids from Carbon Dioxide
  作者：Anny Jutand、Serge Négri

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v

  日期：1998.9

  The electrochemical reduction of aryl and vinyl triflates in the presence of CO2 and a catalytic amount of palladium results in the formation of aromatic and α,β-unsaturated carboxylic acids. Aryl and vinyl triflates usually undergo palladium-catalysed cross-coupling reactions with nucleophiles. Their reactivity has been reversed in the presence of an electron source, so that they react with electrophiles

  在 CO2 和催化量的钯存在下，芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的电化学还原导致芳族和 α,β-不饱和羧酸的形成。芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯通常与亲核试剂发生钯催化的交叉偶联反应。在存在电子源的情况下，它们的反应性会发生逆转，因此它们会与亲电子试剂（如 CO2）发生反应。该反应通过芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的 C-O 键通过氧化加成到钯 (0) 络合物进行活化，然后通过电子转移由此形成的芳基或乙烯基钯 (II) 络合物进行活化。
• Organocatalytic Asymmetric Decarboxylative Amination of β-Keto Acids: Access to Optically Active α-Amino Ketones and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Yi Wei、Heng-Xia Zhang、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00797

  日期：2017.4.21

  An organocatalytic asymmetric decarboxylative amination reaction of β-keto acids is described. Under mild reaction conditions, a series of chiral α-amino ketones were obtained in good to high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee). A chiral 1,2-amino alcohol was synthesized from the corresponding decarboxylative amination product in several steps without loss of enantioselectivity

  描述了β-酮酸的有机催化不对称脱羧胺化反应。在温和的反应条件下，以高到高的收率（高达99％）和对映选择性（高达95％ee）获得了一系列手性α-氨基酮。在不损失对映选择性的情况下，由相应的脱羧胺化产物合成手性1,2-氨基醇。
• The Carboxylation of Active Methylene Compounds with Carbon Dioxide in the Presence of 18-Crown-6 and Potassium Carbonate
  作者：Koji Chiba、Hideyuki Tagaya、Syunji Miura、Masa Karasu

  DOI：10.1246/cl.1992.923

  日期：1992.6

  Active methylene compounds were carboxylated with the reagent system, 18-crown-6, potassium carbonate and carbon dioxide, in dimethyl sulfoxide at room temperature and atmospheric presssure. The concentration of the carbonate ion is important for carboxylation.

  活性亚甲基化合物在室温和大气压下在二甲基亚砜中用试剂系统、18-冠-6、碳酸钾和二氧化碳羧化。碳酸根离子的浓度对羧化很重要。