(E)-1-(benzyloxymethoxy)-1-(tributylstannyl)hex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxymethoxy)-1-(tributylstannyl)hex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-benzyloxymethoxy-1-tributylstannyl-1-hexene；tributyl-[1-(phenylmethoxymethoxy)hex-1-enyl]stannane
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂Sn
• 分子量: 509.36
• InChiKey: TYYMDFGNVYKCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxymethoxy)-1-(tributylstannyl)hex-1-ene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Casson, Sharon; Kocienski, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalysed Hydrostannylation of 1-Alkoxy-1-alkynes: A Synthesis of α-Alkoxyalkenylstannanes and Their Transmetallation to α-Alkoxyalkenyllithiums
  作者：Sharon Casson、Philip Kocieński

  DOI：10.1055/s-1993-26015

  日期：——

  1-Alkoxy-1-alkynes undergo rapid hydrostannylation with trialkylstannanes in the presence of catalytic amounts of palladium(0). The reaction gives clean cis-addition with the tin being placed preferentially in the α-position The resultant α-alkoxyalkenylstannanes transmetallate efficiently with BuLi to α-alkoxyalkenyllithiums which were previously accessible only with difficulty.

  在催化剂钯（0）的作用下，1-烷氧基-1-炔与三烷基锡发生快速的氢化锡化反应。反应生成的δ-烷氧基烯基锡烷与卜利（BuLi）有效地发生金属化反应，生成δ-烷氧基烯基锂，这在以前是很难获得的。