2-methylamino-9H-thioxanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-methylamino-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2-methylaminothioxanthen-9-one；2-methylaminothioxanthone；2-methylamino-thioxanthen-9-one；2-Methylamino-thioxanthen-9-on；2-(Methylamino)thioxanthen-9-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: WGGSWVMVACVESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-9H-thioxanthen-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3-mercapto-2-[methyl-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)-carbamoyl]-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。

  公开号：

  US20130231484A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9H-噻吨-9-酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 2-methylamino-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。

  公开号：

  US20130231484A1

文献信息

• Synthesis of some 2-substituted-thioxanthones
  作者：Jung-Kyen Moon、Jung-Won Park、Woo Song Lee、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Mi-Seon Shin、Yong-Jin Yoon、Ki Hun Park

  DOI：10.1002/jhet.5570360336

  日期：1999.5

  This paper presents the synthesis of 2-amino-, 2-acetamido- and 2-benzamidothioxanthones and their 10,10-dioxides.

  本文介绍了2-氨基-，2-乙酰氨基-和2-苯甲酰胺基黄嘌呤及其10,10-二氧化物的合成。
• Developing thioxanthone based visible photoinitiators for radical polymerization
  作者：Qingqing Wu、Ying Xiong、Qiuhong Liang、Hongding Tang

  DOI：10.1039/c4ra07614a

  日期：——

  Three new amino-thioxanthone photoinitiators (PIs) with different substituents on nitrogen, including 2-allyl(methyl)amino-9H-thioxanthen-9-one (PI-1), 2-benzyl(methyl)amino-9H-thioxanthen-9-one (PI-2) and 2-butyl(methyl)amino-9H-thioxanthen-9-one (PI-3) were synthesized and characterized. They showed high molar extinction coefficients and very broad absorption range in the visible region. Among them, PI-2 showed the best visible light photoinitiating properties evidenced by the fact that it successfully initiated polymerization of 1,6-hexanedioldiacrylate (HDDA) under xenon light exposure (28 mW cm−2) both in the presence and absence of N,N-dimethylaniline (DMA) for 0.5 h with 92% and 52% conversion, respectively. For TMPTA, the conversion of PI-2 and PI-2/N-methyldiethanolamine (MDEA) systems is 32% and 62% under xenon lamp exposure for 10 min. The photoinitiation mechanisms were analysed through EPR, fluorescence spectra and visible light photolysis experiments.

  合成并表征了三种氮取代基不同的新型氨基-9H-硫杂蒽酮光引发剂（PIs），包括 2-烯丙基（甲基）氨基-9H-硫杂蒽酮-9-酮（PI-1）、2-苄基（甲基）氨基-9H-硫杂蒽酮-9-酮（PI-2）和 2-丁基（甲基）氨基-9H-硫杂蒽酮-9-酮（PI-3）。它们在可见光区域表现出很高的摩尔消光系数和很宽的吸收范围。其中，PI-2 显示出最佳的可见光光引发特性，在 N,N-二甲基苯胺（DMA）存在和不存在的情况下，它在氙灯照射（28 mW cm-2）下成功引发了 1,6-hexanedioldiacrylate （HDDA）的聚合反应 0.5 小时，转化率分别为 92% 和 52%。对于 TMPTA，在氙灯照射 10 分钟后，PI-2 和 PI-2/N-methyldiethanolamine (MDEA) 系统的转化率分别为 32% 和 62%。通过 EPR、荧光光谱和可见光光解实验分析了光引发机制。
• 231. The reactions of N-benzenesulphonylbenzisothiazolone with aromatic amines
  作者：Ernest W. McClelland、Raymond H. Peters

  DOI：10.1039/jr9470001229

  日期：——
• US8703970B2
  申请人：——

  公开号：US8703970B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。