4-氯-3-硝基硫代香豆素 | 59647-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 4-氯-3-硝基硫代香豆素
• 英文名称: 3-nitro-4-chloro-1-thiocumarin
• 英文别名: 4-chloro-3-nitrothiocoumarin；4-chloro-3-nitro-thiochromen-2-one；3-Nitro-4-chlorthiocumarin；4-Chloro-3-nitro-1-thiocoumarin；4-chloro-3-nitrothiochromen-2-one
• CAS: 59647-27-7
• 化学式: C₉H₄ClNO₃S
• 分子量: 241.655
• InChiKey: BRGBHESOUYRHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基硫代香豆素 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 3-amino-4-pyrrolidin-1-yl-thiochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pryanishnikova,N.T. et al., Pharmaceutical Chemistry Journal, 1978, vol. 12, # 12, p. 1590 - 1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 4-氯-3-硝基硫代香豆素
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗惊厥性4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物

  摘要：

  使用GABA药效团和相应的杂环部分，将新型的4-GABA-3-硝基香豆素，1-硫代香豆素，喹诺酮-2-酮及其衍生物设计为潜在的抗惊厥药。合成了该组中的许多化合物，并在最大电击惊厥（MES）测试中以及在小鼠皮下戊四氮（scPTZ）引起的原发性惊厥模型中进行了研究。在MES测试中发现活性最高的化合物是1a（N-（3-硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸），剂量范围为60-80 mg / kg，可增加存活动物的数量与对照组的60％相比，后者的存活率为10％。化合物1d（N-（3,6-二硝基香豆素-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）剂量为10–40 mg / kg和3a（N-（3-硝基-2-氧代-1,2-二氢喹啉） 12.5 mg / kg剂量的-4-基）-4-氨基丁酸甲酯）在scPTZ测试中具有最明显的抗惊厥作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02422-5

文献信息

• Drozd, V. N.; Knyazev, V. N.; Mozhaeva, T. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1.2, p. 154 - 162
  作者：Drozd, V. N.、Knyazev, V. N.、Mozhaeva, T. Ya.、Savel'ev, V. L.、Lezina, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-nitro-4-amino- and 3,4-diaminothiocoumarins
  作者：V. L. Savel'ev、T. G. Afanas'eva、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00635938

  日期：1978.1
• DROZD, V. N.;KNYAZEV, V. N.;MOZHAEVA, T. YA.;SAVELEV, V. L.;LEZINA, V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 175-184
  作者：DROZD, V. N.、KNYAZEV, V. N.、MOZHAEVA, T. YA.、SAVELEV, V. L.、LEZINA, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; AFANASEVA T. G.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 4, 560-561
  作者：SAVELEV V. L.、 AFANASEVA T. G.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• SAVELEV V. L.; AFANASEVA T. G.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 1, 43-47
  作者：SAVELEV V. L.、 AFANASEVA T. G.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——