6-phenylethynylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylethynylisoquinoline
• 英文别名: 6-(Phenylethynyl)isoquinoline；6-(2-phenylethynyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: UESUUIYJHSHUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-phenylethynylisoquinoline 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以20%的产率得到(6-(phenylethynyl)-isoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的[6+3]偶极环加成构建九元N,N,O-杂环

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的N-亚氨基异喹啉鎓叶立德和 2-乙烯基氧杂环丁烷的 [6+3] 偶极环加成合成 9 元 N,N,O-杂环的新方法。用 28 个例子证明了这种环加成的范围。这是利用N-亚氨基异喹啉鎓叶立德作为三元合成子的另一个重要的中环合成策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc03666e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 以66%的产率得到6-phenylethynylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nerenz, Heiko; Meier, Martin; Grahn, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 437 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and facile strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes
  作者：Yang Pan、Jiangtao Li、Zhefeng Li、Feng Huang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/d0cc00963f

  日期：——

  An effective and regioselective strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes was developed.

  一种针对异喹啉和杂环芳烃进行三氟甲基化和全氟烷基化的有效且区域选择性的策略已经开发出来。

表征谱图