奈替夫定 | 84558-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 奈替夫定
• 英文名称: netivudine
• 英文别名: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-(1-propynyl)-uracil；1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-(1-propynyl)uracil；1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil；1-β-D-arabinofuranosyl-5-(1-propynyl)-uracil；1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-prop-1-ynyluracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-1-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84558-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: QLOCVMVCRJOTTM-SDNRWEOFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

奈替夫定是一种核苷类似物，具有强大的抗水痘-带状疱疹病毒感染活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 、 奈替夫定 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-0-(2-Ethylbutyryl)-β-D-arabinofuranosyl)-5-prop-1-ynyluracil
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective nucleosides

  摘要：

  本发明涉及5-炔基取代嘧啶核苷的单酯，双酯和三酯以及其醚，并且其在医学治疗中的应用，特别是在治疗和预防疱疹病毒感染方面。本发明还提供了药物制剂和制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  EP0346108A3
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 奈替夫定
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008

文献信息

• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Carbohydrate-based synthetic vaccines for hiv
  申请人：Wang Lai-Xi

  公开号：US20050244424A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a constructed to oligosaccharide cluster, optionally bonded to an immunogenic protein, that can be administered to a subject to induce an immune response for increasing production of 2G12 and/or used in assays as reactive sites for determining compounds that inactivate and/or bind the high-mannose oligosaccharide cluster. Compositions comprising these clusters, methods of using these clusters and compositions are disclosed.

  本发明涉及一种构建的寡糖簇，可选择性地与免疫原蛋白结合，可用于向受试者施用，以诱导免疫应答，增加2G12的产生和/或用于测定使高甘露糖寡糖簇失活和/或结合的化合物的反应位点的试剂中。公开了包含这些簇的组合物、使用这些簇和组合物的方法。
• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。
• Enhancing anti-HIV efficiency through multivalent inhibitors targeting oligomeric GP120
  申请人：Wang Lai-Xi

  公开号：US20050176642A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to multivalent HIV inhibitors that bind to multiple sites on a trimeric gp120 complex thereby blocking the CD4 binding site on the trimeric gp120 complex and inhibiting the attachment and entry of HIV through gp120-CD4 interactions.

  本发明涉及多价HIV抑制剂，其结合三聚体gp120复合物上的多个位点，从而阻断三聚体gp120复合物上的CD4结合位点，并通过gp120-CD4相互作用抑制HIV的附着和进入。
• Anti-HBV pyrimidine nucleoside
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0461815A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  This invention relates to 1-(β-D-Arabinofuranosyl)5-prop-1-ynyluracil and pharmaceutically acceptable derivatives thereof for use in the treatment of hepatitis viral infections, particularly hepatitis B viral infections.

  本发明涉及1-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)5-丙炔基尿嘧啶及其药学上可接受的衍生物，用于治疗病毒性肝炎，特别是乙型病毒性肝炎。