6-fluoro-2-propyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-2-propyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-propyl-4H-1-benzopyran-4-one；6-fluoro-2-propylchromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: FMAVLFAQVLCOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-propyl-4H-chromen-4-one 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,4R)-6-fluoro-2-propylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化 合成手性色酚†

  摘要：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07787h
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.08h， 以80%的产率得到6-fluoro-2-propyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化 合成手性色酚†

  摘要：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07787h

文献信息

• Heterocyclic compounds as aldose reductase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05039672A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  Certain spirocyclic heterocyclic compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of the aldose reductase enzyme, and so are useful for the control of diabetic complications. Exemplary compounds include compounds of the formula ##STR1## wherein Y is ##STR2## X is --O-- or ##STR3## R.sub.1 and R.sub.2 are each independently H, alkyl C.sub.1 -C.sub.6,aryl or arylalkyl (C.sub.1 -C.sub.6); W.sub.1 and W.sub.2 are each independently hydrogen, halogen or nitro; and the pharmaceutically acceptable base addition salts thereof.

  某些螺环杂环化合物及其药用盐是醛糖还原酶酶的抑制剂，因此对于控制糖尿病并发症是有用的。示例化合物包括符号##STR1##的化合物，其中Y是##STR2##，X是--O--或##STR3##，R.sub.1和R.sub.2分别独立地为H、烷基C.sub.1-C.sub.6、芳基或芳基烷基（C.sub.1-C.sub.6）；W.sub.1和W.sub.2分别独立地为氢、卤素或硝基；以及其药用可接受的碱盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0530198A1

  公开（公告）日：1993-03-10
• US5039672A
  申请人：——

  公开号：US5039672A

  公开（公告）日：1991-08-13
• US5294635A
  申请人：——

  公开号：US5294635A

  公开（公告）日：1994-03-15
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991015491A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  (EN) Certain spirocyclic heterocyclic compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of the aldose reductase enzyme, and so are useful for the control of diabetic complications.(FR) Certains composés spirocycliques hétérocycliques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables constituent des inhibiteurs de l'enzyme d'aldose réductase, et par conséquent ils sont utiles dans la maîtrise de complications diabétiques.