N-(4-aminosulfonyl)phenyl guanidine carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminosulfonyl)phenyl guanidine carbonate
• 英文别名: Carbonic acid;2-(4-sulfamoylphenyl)guanidine
• 化学式: CH₂O₃*C₇H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: QDEMKSFGEKESRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminosulfonyl)phenyl guanidine carbonate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-((5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino)-N-(4-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹唑的仲磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：合成、针对异构体 I、II、IV 和 IX 的生物学评价，以及计算研究

  摘要：

  摘要 合成了以双环四氢喹唑支架为特征的各种装饰N-苯基仲磺酰胺库，并对其对人碳酸酐酶 (hCA) I、II、IV 和 IX 的抑制活性进行了生物学评估。值得注意的是，鉴定出的几种化合物对肿瘤相关的 hCA IX 异构体具有亚微摩尔级的效力和出色的选择性。各种取代获得的构效关系数据通过分子建模研究在抑制活性和选择性方面进行了合理化。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1956913
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 磺胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-aminosulfonyl)phenyl guanidine carbonate
  参考文献：
  名称：

  掺入杂环多环骨架的磺酰胺对碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII表现出有效的抑制作用

  摘要：

  研究了具有伯磺酰胺或羧酸部分作为锌结合基团的三个系列多环化合物作为四种生理相关的CA同工型（胞质hCA I和II，以及跨膜hCA IX和XII）的抑制剂。此处报道的大多数新磺酰胺类药物对hCA II，IX和XII亚型均表现出优异的抑制作用，但没有高度的亚型选择性抑制谱。在另一方面，羧酸盐选择性抑制HCA IX（ķ我小号测距40.8和92.7纳米之间）而不抑制显著其它同种型。结合了多环系统的磺酰胺/羧酸盐，例如苯并硫代吡喃并嘧啶，吡啶并硫代吡喃并嘧啶或二氢苯并噻吩并吡喃并[4,3- c]吡唑可能被认为是探索具有各种药理应用的异构体选择性CAI设计的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.018

文献信息

• 4-Substituted Benzenesulfonamides Incorporating Bi/Tricyclic Moieties Act as Potent and Isoform-Selective Carbonic Anhydrase II/IX Inhibitors
  作者：Silvia Salerno、Elisabetta Barresi、Giorgio Amendola、Emanuela Berrino、Ciro Milite、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Claudiu T. Supuran、Sandro Cosconati、Sabrina Taliani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00670

  日期：2018.7.12

  carbonic anhydrases inhibitors (CAIs), three small series of polyheterocyclic compounds (4–6) featuring the primary benzenesulfonamide moiety linked to bi/tricyclic scaffolds were investigated. Highly effective inhibitors against the target tumor-associated hCA IX (low nanomolar/subnanomolar potency levels) showing significant functional selectivity profile toward hCA I, II, and IV isozymes were identified

  由于我们的努力扩大化学多样性在碳酸酐酶抑制剂（CAI），三个小系列多杂环化合物中的一部分（4 - 6），具有连接在主苯磺酰胺部分与BI /三环支架进行了研究。鉴定了针对靶肿瘤相关的hCA IX（低纳摩尔/亚纳摩尔效价水平）的高效抑制剂，该抑制剂对hCA I，II和IV同功酶具有显着的功能选择性。分子对接研究阐明了新化合物活性和选择性背后的原因。
• Sulfonamides incorporating heteropolycyclic scaffolds show potent inhibitory action against carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Elisabetta Barresi、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Federico Da Settimo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.018

  日期：2016.2

  Three series of polycyclic compounds possessing either primary sulfonamide or carboxylic acid moieties as zinc-binding groups were investigated as inhibitors of four physiologically relevant CA isoforms, the cytosolic hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides reported here showed excellent inhibitory effects against isoforms hCA II, IX and XII, but no highly

  研究了具有伯磺酰胺或羧酸部分作为锌结合基团的三个系列多环化合物作为四种生理相关的CA同工型（胞质hCA I和II，以及跨膜hCA IX和XII）的抑制剂。此处报道的大多数新磺酰胺类药物对hCA II，IX和XII亚型均表现出优异的抑制作用，但没有高度的亚型选择性抑制谱。在另一方面，羧酸盐选择性抑制HCA IX（ķ我小号测距40.8和92.7纳米之间）而不抑制显著其它同种型。结合了多环系统的磺酰胺/羧酸盐，例如苯并硫代吡喃并嘧啶，吡啶并硫代吡喃并嘧啶或二氢苯并噻吩并吡喃并[4,3- c]吡唑可能被认为是探索具有各种药理应用的异构体选择性CAI设计的有趣候选物。
• [EN] PYRAZOLOPARIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPARIDAZINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003051886A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Fused pyradazine derivatives, which are useful as CDK inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such fused pyradazines derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为CDK抑制剂有用的融合吡嗪衍生物。所述发明还包括制备这种融合吡嗪衍生物的方法，以及将其用于治疗增生性疾病的方法。
• Pyrazolopyridazine derivatves
  申请人：Badiang G Jennifer

  公开号：US20050090507A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Fused pyradazine derivatives, which are useful as CDK inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such fused pyradazines derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了可用作 CDK 抑制剂的融合哒嗪衍生物。所描述的发明还包括制造这种融合哒嗪衍生物的方法，以及将其用于治疗过度增殖性疾病的方法。
• PYRAZOLOPARIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1463730A1

  公开（公告）日：2004-10-06