(2-(pyrimidin-2-yl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(pyrimidin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(2-Pyrimidinyl)phenylmethanol；(2-pyrimidin-2-ylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09999070
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OYTXNBXUGPRKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-羟甲基苯硼酸 在 C₃₇H₄₄ClN₂O₃PPd 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2-(pyrimidin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含有羟甲基的水溶性钯环：合成、晶体结构和用作胺化和 Suzuki 偶联反应的催化剂

  摘要：

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0036-5

文献信息

• Cobalt-Catalyzed N–O and C–C Bond Cleavage in 1,2-Oxazetidines: Solvent-Controlled C–H Aminomethylation and Hydroxymethylation of Heteroarenes
  作者：Song Li、Pengfei Shi、Rui-Hua Liu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00141

  日期：2019.3.15

  reaction of bench-stable 1,2-oxazetidines with heteroarenes was unprecedentedly developed. The sustainable Cp*Co(III) catalyst enables a distinctive merger of C–H activation with concomitant N–O and C–C cleavages of 1,2-oxazetidine, leading to site-selective C–H aminomethylation and hydroxymethylation of heteroaromatic compounds containing a broad range of functional groups. Preliminary control experiments

  前所未有的有效开发了钴稳定的板凳稳定的1,2-氧杂氮杂环丁烷与杂芳烃的开环反应。可持续的Cp * Co（III）催化剂可实现C–H活化与1,2-氧氮杂环丁烷伴随的N–O和C–C裂解的独特结合，从而导致含有杂芳族化合物的C–H氨甲基化和羟甲基化位点选择性广泛的官能团。初步的控制实验揭示了这种一锅法转换的一些基本机械特性。
• Ru-Catalyzed Regioselective Direct Hydroxymethylation of (Hetero)Arenes via C–H Activation
  作者：Guo-Fu Zhang、Yue Li、Xiao-Qiang Xie、Cheng-Rong Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00183

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct ruthenium-catalyzed regioselective hydroxymethylation of (hetero)arenes via C-H activation with paraformaldehyde as a hydroxymethylating reagent is described. The corresponding products can be obtained in good to excellent yield. A number of aryl aldehydes can also be used in place of paraformaldehyde giving the desired alcohol products with similarly good results.

  描述了通过用低聚甲醛作为羟甲基化试剂的CH活化，有效和直接的钌催化（杂）芳烃的区域选择性羟甲基化。可以以良好至优异的产率获得相应的产物。也可以使用许多芳基醛代替多聚甲醛，得到所需的醇产物，并具有相似的良好结果。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Hydroxymethylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Yunxiang Wu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.7b00078

  日期：2017.3.3

  An ideal addition of "inert" aryl C-H bonds to formaldehyde has been achieved to synthesize a variety of hydroxymethylarenes via a Ru(II)-catalyzed C-H activation. Many different directing groups (not limited to strongly heterocyclic directing groups) can be used, and this challenging C-H hydroxymethylation proceeds in the presence of water and air, without stoichiometric undesirable byproducts, thus offering an environmentally benign method of hydroxymethylarene synthesis that can be readily scaled up.