allyl-2-bromo-5-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-2-bromo-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-nitro-2-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: JLQGGCNHQGTODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯胺 、 3-溴丙烯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以58%的产率得到allyl-2-bromo-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化进行芳族烯丙基化：形成无金属的CC键。

  摘要：

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo0258103

文献信息

• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的方法，其中首先将芳香胺与亚硝酸盐反应，然后再与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯衍生物的新颖烯丙基衍生物。
• US6284894B1
  申请人：——

  公开号：US6284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。