diethyl (6-methylsulfanyl-2,4-dioxo-8-(trimethylsilanyl)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octan-6-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-methylsulfanyl-2,4-dioxo-8-(trimethylsilanyl)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octan-6-yl)phosphonate
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylsulfanyl-6-trimethylsilyl-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-c]furan-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆PS₂Si
• 分子量: 412.54
• InChiKey: ZAHHWVKFVZKELF-OAACRXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl (diethoxy)phosphonyldithioformate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以25%的产率得到diethyl (6-methylsulfanyl-2,4-dioxo-8-(trimethylsilanyl)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octan-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化硫代羰基 S-甲基化物的产生和反应性

  摘要：

  (三甲基甲硅烷基)重氮甲烷与 (二乙氧基膦酰基)二硫代甲酸甲酯 (2) 反应，在 –35°C 下消除 N2 后，生成 4,5-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-膦酸酯 (8) . 该产物是中间体甲硅烷基化硫代羰基叶立德 (4b) 二聚生成环状锍叶立德 (7)，然后消除二取代卡宾的结果。用马来酰亚胺 (9)、马来酸酐 (10)、二苯硫酮 (11) 和膦酰化二硫代甲酸酯 (2) 捕获中间体 (4b)，得到相应的 [2+3] 环加合物 (12)、(13)、(14b) ) 和 (18) 分别。13 和 14b 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)12

文献信息

• Generation and Reactivity of a Silylated Thiocarbonyl S-Methylide
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mloston、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-07-s(u)12

  日期：——

  5-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiolane-2-phosphonate (8). This product is the result of the dimerization of the intermediate silylated thiocarbonyl ylide (4b) to give the cyclic sulfonium ylide (7), followed by the elimination of a disubstituted carbene. Trapping of the intermediate (4b) with maleimide (9), maleic anhydride (10), thiobenzophenone (11), and the phosphonylated dithioformate (2) yields the corresponding

  (三甲基甲硅烷基)重氮甲烷与 (二乙氧基膦酰基)二硫代甲酸甲酯 (2) 反应，在 –35°C 下消除 N2 后，生成 4,5-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-膦酸酯 (8) . 该产物是中间体甲硅烷基化硫代羰基叶立德 (4b) 二聚生成环状锍叶立德 (7)，然后消除二取代卡宾的结果。用马来酰亚胺 (9)、马来酸酐 (10)、二苯硫酮 (11) 和膦酰化二硫代甲酸酯 (2) 捕获中间体 (4b)，得到相应的 [2+3] 环加合物 (12)、(13)、(14b) ) 和 (18) 分别。13 和 14b 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。