4-(2-hydroxyethyl)phenyl4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)phenyl4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(2-Hydroxyethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate；[4-(2-hydroxyethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: ZONHWGGFFCGDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)phenyl4-methylbenzenesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(2-Oxoethyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)phenyl4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。
• 2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1167372B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US6365776B1
  申请人：——

  公开号：US6365776B1

  公开（公告）日：2002-04-02