(S)-tert-butyl (1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: MNCNRQNSXBLIQG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 C₃₆H₄₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl (1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的不对称相转移催化剂：酰胺砜对映和非对映选择性硝基曼尼希反应的高效催化剂

  摘要：

  很少研究带有多个氢键供体的双官能不对称相转移催化剂。这些衍生自金鸡纳生物碱的催化剂的第一季铵类型很容易制备，并且发现它们是用于酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应的高效催化剂。与以前的报告相比，观察到非常广泛的底物通用性，并且该产品的两种对映异构体均实现了高对映体和非对映体选择性（90–99％ee，13：1至99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol503264n

文献信息

• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。
• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。
• Asymmetric Hydroazidation of Nitroalkenes Promoted by a Secondary Amine-Thiourea Catalyst
  作者：Tiziana Bellavista、Sara Meninno、Alessandra Lattanzi、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1002/adsc.201500403

  日期：2015.10.12

  Chiral β-nitro azides are obtained by asymmetric addition of azides to nitroalkenes, with an enantioselectivity of up to 82% ee. The reaction, promoted by an easily accessible secondary amine-thiourea catalyst, is performed with azidotrimethylsilane in the presence of benzoic acid. Products with different aliphatic β-substituents are obtained in good yields and with the highest enantioselectivity reported

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。
• Thiourea-phosphonium salts from amino acids: cooperative phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction
  作者：Dongdong Cao、Zhuo Chai、Jiaxing Zhang、Zhengqing Ye、Hua Xiao、Hongyu Wang、Jinhao Chen、Xiaoyu Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c3cc42864h

  日期：——

  New chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts have been developed based on natural amino acids as highly efficient phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction.

  已经基于天然氨基酸开发了新的手性双官能硫脲-phosph盐，作为对映选择性氮杂-亨利反应中的高效相转移催化剂。
• Novel α-amino acid-derived phase-transfer catalyst application to a highly enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction
  作者：Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Yu Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7ob02501g

  日期：——

  New quaternary ammonium types of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from α-amino acids were readily prepared and found to be highly efficient in the asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Very broad substrate generality was observed, and the products were achieved in high enantio-/diastereoselectivities (90–>99.9% ee, 90 : 10

  带有来自α-氨基酸的多个氢键供体的新型双功能不对称相转移催化剂的季铵盐易于制备，并在酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应中非常有效。观察到非常广泛的底物通用性，并且以高对映/非对映选择性（90-> 99.9％ee，90：10至92：8 dr）获得了产物。与以前的报道相比，脂肪族酰胺砜的对映选择性已提高到很高的水平（91–93％ee）。