N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: ZUSXGHBDLHTQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂环戊烯衍生物作为潜在抗癌和抗氧化剂的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列苯并二氧杂环戊烯化合物，并评估了它们对宫颈癌 (Hela)、结肠直肠癌 (Caco-2) 和肝癌 (Hep3B) 癌细胞系的细胞毒活性。化合物 5a、5b、6a、6b、7a 和 7b 显示出非常弱或可忽略的抗癌活性，IC50 为 3.94-9.12 mM。相反，含有甲酰胺的化合物 2a 和 2b 显示出抗癌活性。与未处理细胞中的 2519.17 ng/ml 相比，2a 和 2b 将甲胎蛋白 (α-FP) 的 Hep3B 分泌分别降低至 1625.8 ng/ml 和 2340 ng/ml。结果还表明，化合物2a对Hep3B癌细胞系具有有效的抗癌活性。此外，在细胞周期分析中，化合物 2a 诱导的 G2-M 期阻滞值为 8.07%，非常接近阿霉素的活性 (7.4%)。这些结果表明化合物 2a 具有有效且有前景的抗肿瘤活性。然而，与强抗氧化剂 Trolox（IC50 = 7.72

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0105

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Benzodioxole Derivatives as Potential Anticancer and Antioxidant agents
  作者：Mohammed Hawash、Ahmad M Eid、Nidal Jaradat、Murad Abualhasan、Johnny Amer、Abdel Naser Zaid、Saja Draghmeh、Donia Daraghmeh、Haifa Daraghmeh、Tahrir Shtayeh、Hadeel Sawaftah、Ahmed Mousa

  DOI：10.1515/hc-2020-0105

  日期：2020.11.26

  results indicate that compound 2a has a potent and promising antitumor activity. However, benzodiazepine derivatives (7a and 7b) showed moderate antioxidant activity with IC50 values of 39.85 and 79.95 μM, respectively compared with the potent antioxidant agent Trolox (IC50 = 7.72 μM).

  摘要 合成了一系列苯并二氧杂环戊烯化合物，并评估了它们对宫颈癌 (Hela)、结肠直肠癌 (Caco-2) 和肝癌 (Hep3B) 癌细胞系的细胞毒活性。化合物 5a、5b、6a、6b、7a 和 7b 显示出非常弱或可忽略的抗癌活性，IC50 为 3.94-9.12 mM。相反，含有甲酰胺的化合物 2a 和 2b 显示出抗癌活性。与未处理细胞中的 2519.17 ng/ml 相比，2a 和 2b 将甲胎蛋白 (α-FP) 的 Hep3B 分泌分别降低至 1625.8 ng/ml 和 2340 ng/ml。结果还表明，化合物2a对Hep3B癌细胞系具有有效的抗癌活性。此外，在细胞周期分析中，化合物 2a 诱导的 G2-M 期阻滞值为 8.07%，非常接近阿霉素的活性 (7.4%)。这些结果表明化合物 2a 具有有效且有前景的抗肿瘤活性。然而，与强抗氧化剂 Trolox（IC50 = 7.72
• Characterization and Investigation of Novel Benzodioxol Derivatives as Antidiabetic Agents: An In Vitro and In Vivo Study in an Animal Model
  作者：Mohammed Hawash、Derar Al-Smadi、Anil Kumar、Barbara Olech、Paulina Maria Dominiak、Nidal Jaradat、Sarah Antari、Sarah Mohammed、Ala’a Nasasrh、Murad Abualhasan、Ahmed Musa、Shorooq Suboh、İrfan Çapan、Mohammad Qneibi、Hiba Natsheh

  DOI：10.3390/biom13101486

  日期：——

  In this study, we synthesized benzodioxol carboxamide derivatives and investigated their antidiabetic potential. The synthesized compounds (Ia-Ic and IIa-IId) underwent characterization via HRMS, 1H-, 13CAPT-NMR, and MicroED. Their efficacy against α-amylase was assessed in vitro, while MTS assays were employed to gauge cytotoxicity across cancer and normal cell lines. Additionally, the antidiabetic impact of compound IIc was evaluated in vivo using a streptozotocin-induced diabetic mice model. Notably, IIa and IIc displayed potent α-amylase inhibition (IC50 values of 0.85 and 0.68 µM, respectively) while exhibiting a negligible effect on the Hek293t normal cell line (IC50 > 150 µM), suggesting their safety. Compound IId demonstrated significant activity against four cancer cell lines (26–65 µM). In vivo experiments revealed that five doses of IIc substantially reduced mice blood glucose levels from 252.2 mg/dL to 173.8 mg/dL in contrast to the control group. The compelling in vitro anticancer efficacy of IIc and its safety for normal cells underscores the need for further in vivo assessment of this promising compound. This research highlights the potential of benzodioxol derivatives as candidates for the future development of synthetic antidiabetic drugs.

  在这项研究中，我们合成了苯并二恶茂羧酰胺衍生物，并研究了它们的抗糖尿病潜力。合成的化合物（Ia-Ic 和 IIa-IId）通过 HRMS、1H-、13CAPT-NMR 和 MicroED 进行了表征。它们对α-淀粉酶的功效在体外进行了评估，而 MTS 试验则用于衡量癌症和正常细胞系的细胞毒性。此外，还利用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠模型对化合物 IIc 的抗糖尿病作用进行了体内评估。值得注意的是，IIa 和 IIc 对α-淀粉酶有很强的抑制作用（IC50 值分别为 0.85 和 0.68 µM），而对 Hek293t 正常细胞系的影响微乎其微（IC50 > 150 µM），这表明它们是安全的。化合物 IId 对四种癌症细胞株具有显著的活性（26-65 µM）。体内实验显示，与对照组相比，五种剂量的 IIc 能大幅降低小鼠的血糖水平，从 252.2 mg/dL 降至 173.8 mg/dL。IIc 令人信服的体外抗癌功效及其对正常细胞的安全性突出表明，有必要对这种前景广阔的化合物进行进一步的体内评估。这项研究凸显了苯并二恶茂衍生物作为未来开发合成抗糖尿病药物候选物的潜力。