tert-butyl 3-methylene-2-oxo-5-phenethylpyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-methylene-2-oxo-5-phenethylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-methylidene-2-oxo-5-(2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: TVLNOVMXWVFPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutyl}acrylate	441071-07-4	C20H29NO4	347.455

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-methylene-2-oxo-5-phenethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂和酮的烯醇锌与α-酰胺基烷基苯基砜的反应。

  摘要：

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/jo025606f

文献信息

• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。