3-methylene-5-phenethyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-5-phenethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-methylene-5-phenethylpyrrolidin-2-one；3-Methylidene-5-(2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XDODTNLPZLBZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 3-methylene-5-phenethyl-pyrrolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-烷基-α-亚甲基-γ-丁内酰胺的非对映选择性自由基加成和手性焦谷氨酸衍生物的合成。

  摘要：

  研究了 α-亚甲基-γ-烷基-γ-内酰胺的顺式和反式立体选择性自由基加成，并揭示了反应的范围和限制。这种立体选择性自由基反应用于从市售手性氨基酸开始合成手性焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.161
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-methylene-5-phenethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂和酮的烯醇锌与α-酰胺基烷基苯基砜的反应。

  摘要：

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/jo025606f

文献信息

• Imine allylation using 2-alkoxycarbonyl allylboronates as an expedient three-component reaction to polysubstituted α-exo-methylene-γ-lactams
  作者：Tim G. Elford、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.112

  日期：2008.12

  alpha-exo-Methylene-gamma-lactams are key structural units in a wide variety of biologically active natural products. A concise route to the formation of polysubstituted alpha-exo-methylene-gamma-lactams is described. In this three-component reaction, an imine is formed from an aldehyde and ammonia in situ, and is subsequently allylated through the use of a 2-alkoxycarbonyl allylboronate. Due to the ester functionality, the addition intermediate subsequently undergoes in situ cyclization to form the observed alpha-exo-methylene-gamma-lactam products. This route allows access to highly substituted alpha-exo-methylene-gamma-lactams in moderate to excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。
• Diastereoselective radical addition to γ-alkyl-α-methylene-γ-butyrolactams and the synthesis of a chiral pyroglutamic acid derivative
  作者：Tomoko Yajima、Eriko Yoshida、Masako Hamano

  DOI：10.3762/bjoc.9.161

  日期：——

  The cis- and trans-stereoselective radical additions to alpha-methylene-gamma-alkyl- gamma-lactams were investigated and the scope and limitation of the reaction were also revealed. This stereoselective radical reaction was used for synthesis of chiral pyroglutamic acid derivatives starting from a commercially available chiral amino acid.

  研究了 α-亚甲基-γ-烷基-γ-内酰胺的顺式和反式立体选择性自由基加成，并揭示了反应的范围和限制。这种立体选择性自由基反应用于从市售手性氨基酸开始合成手性焦谷氨酸衍生物。