N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-(octa-1,7-dien-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-(octa-1,7-dien-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-octa-1,7-dien-3-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₃NO
• 分子量: 494.064
• InChiKey: OQMZENUGXDQMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-(octa-1,7-dien-3-yl)acetamide 在 [(p-cymene)Ru(μ-Cl)3RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy3)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-(cyclohex-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与均双金属钌-芳烃配合物的闭环复分解/原子转移自由基反应的串联催化。

  摘要：

  用均双金属钌-茚基络合物[(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy( 3))] (1) 原位生成活性物种。这两个催化过程首先在案例研究中独立进行，然后优化整个序列并应用于从带有三卤代乙酰胺或三氯乙酸酯官能团的 α,omega-二烯底物合成几种多卤化双环 γ-内酰胺和内酯。通过 (1)H 和 (3)(1)P NMR 光谱仔细监测各个步骤，以了解催化循环的详细细节。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.133
• 作为产物：
  描述：

  辛-1,7-二烯-3-胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-tribromo-N-(octa-1,7-dien-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与均双金属钌-芳烃配合物的闭环复分解/原子转移自由基反应的串联催化。

  摘要：

  用均双金属钌-茚基络合物[(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy( 3))] (1) 原位生成活性物种。这两个催化过程首先在案例研究中独立进行，然后优化整个序列并应用于从带有三卤代乙酰胺或三氯乙酸酯官能团的 α,omega-二烯底物合成几种多卤化双环 γ-内酰胺和内酯。通过 (1)H 和 (3)(1)P NMR 光谱仔细监测各个步骤，以了解催化循环的详细细节。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.133

文献信息

• Tandem Catalysis:  Generating Multiple Contiguous Carbon−Carbon Bonds through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Kharasch Addition
  作者：Benjamin A. Seigal、Cristina Fajardo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055806j

  日期：2005.11.23

  0], and [5.3.0] ring systems in one step from the appropriately functionalized acyclic precursors. For substrates where the intramolecular Kharasch addition fails, an intermolecular Kharasch addition is possible. By combining the intra- and intermolecular Kharasch additions with RCM, three new contiguous carbon-carbon bonds with multiple stereocenters can be generated by the ruthenium catalyst in a controlled

  串联催化可以提供独特而强大的策略，用于在单个反应容器中将简单的起始材料转化为更复杂的产品，同时产生更少的废物并最大限度地减少处理。在这方面，Grubbs 的亚烷基钌 (Cy3P)2Cl2Ru=CHPh 被证明可以催化两种机械上不同的转化，以提供一种独特的协议，在单个操作中影响多个键的变化。串联钌催化的烯烃闭环复分解 (RCM)/Kharasch 加成允许从适当官能化的一步中轻松制备双环 [3.3.0]、[4.3.0] 和 [5.3.0] 环系统无环前体。对于分子内哈拉施加成失败的底物，分子间哈拉施加成是可能的。通过将分子内和分子间 Kharasch 添加与 RCM 相结合，
• Tandem catalysis of ring-closing metathesis/atom transfer radical reactions with homobimetallic ruthenium–arene complexes
  作者：Yannick Borguet、Xavier Sauvage、Guillermo Zaragoza、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.3762/bjoc.6.133

  日期：——

  monitored by (1)H and (3)(1)P NMR spectroscopies in order to understand the intimate details of the catalytic cycles. Polyhalogenated substrates and the ethylene released upon metathesis induced the clean transformation of catalyst precursor 1 into the Ru(II)-Ru(III) mixed-valence compound [(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuCl(2)(PCy(3))], which was found to be an efficient promoter for atom transfer radical reactions

  用均双金属钌-茚基络合物[(p-cymene)Ru(mu-Cl)(3)RuCl(3-phenyl-1-indenylidene)(PCy( 3))] (1) 原位生成活性物种。这两个催化过程首先在案例研究中独立进行，然后优化整个序列并应用于从带有三卤代乙酰胺或三氯乙酸酯官能团的 α,omega-二烯底物合成几种多卤化双环 γ-内酰胺和内酯。通过 (1)H 和 (3)(1)P NMR 光谱仔细监测各个步骤，以了解催化循环的详细细节。