[5-(carboxy)pentyl]triphenylphosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(carboxy)pentyl]triphenylphosphonium
• 英文别名: ω-Carboxypentyltriphenylphosphonium；(5-Carboxypentyl)triphenyl phosphonium；5-carboxypentyl(triphenyl)phosphanium
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂P
• 分子量: 377.443
• InChiKey: LDPLIHVYUJTDKY-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(carboxy)pentyl]triphenylphosphonium 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(5-carboxypentyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ayrey, Peter M.; Bolton, Michael A.; Buss, Antony D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3407 - 3418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到[5-(carboxy)pentyl]triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  Targeted combinational therapy inducing mitochondrial dysfunction

  摘要：

  线粒体定向GSH激活释放氯氨鲁胺衍生物和AIE染料显著增加线粒体功能障碍和细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c6cc08977a

文献信息

• Mitochondria-targeted aggregation induced emission theranostics: crucial importance of in situ activation
  作者：Weon Sup Shin、Min-Goo Lee、Peter Verwilst、Joung Hae Lee、Sung-Gil Chi、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c6sc02236g

  日期：——

  targeting and specific suborganellular localization combined with an efficient pathology associated enzymatic activation of drugs in drug delivery systems may exhibit a clear advantage over conventional cancer treatment. Here, a mitochondria targeted aggregation induced emission (AIE) fluorophore further conjugated with an NAD(P)H:quinone oxidoreductase-1 (NQO1) cleavable masking unit showed preferential

  在药物递送系统中，组织选择性靶向和特定的器官下局部结合有效的病理相关药物的酶促活化作用可能比常规的癌症治疗方法具有明显的优势。在这里，线粒体靶向聚集诱导发射（AIE）荧光团进一步与NAD（P）H：醌氧化还原酶-1（NQO1）可裂解的掩蔽单元结合，在癌细胞中显示优先摄取并被选择性激活，导致明亮的AIE荧光和凋亡通过线粒体功能障碍触发的半胱天冬酶途径。体内实验数据进一步支持了来自体外的结论实验，清楚地表明了该疗法的成功对亚细胞器定位和特定原位激活的依赖性。体内和离体成像进一步支持了位点特异性和酶依赖性激活和聚集。总体而言，这项工作中包含的数据代表了这种新型抗癌药物的进一步开发的有力论据。
• Sulfonium Triggered Alkyne–Azide Click Cycloaddition
  作者：Zhanfeng Hou、Yuena Wang、Chuan Wan、Lijuan Song、Rui Wang、Xiaochun Guo、Dongyan Yang、Yaping Zhang、Xuan Qin、Ziyuan Zhou、Xinhao Zhang、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00021

  日期：2022.2.25

  Herein, we report the first facile Cu-free click reaction between alkynyl sulfonium and azide at ambient temperatures in aqueous media. DFT computations indicate that the sulfonium group is the key factor to gaining reactivity by stabilizing LUMO+1 and influencing the charge distribution of the triple bond. Sulfonium alkynes can be easily synthesized and scaled up, and most of them are biocompatible

  在这里，我们报告了在环境温度下在水介质中炔基锍和叠氮化物之间的第一个简单的无铜点击反应。DFT 计算表明，锍基团是通过稳定 LUMO+1 并影响三键电荷分布而获得反应性的关键因素。锍炔烃可以很容易地合成和放大，并且大多数是生物相容的。我们准备了候选分子并测试了它们在多个概念验证生物学应用中的用途。
• [EN] LIPID NANOPARTICLE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITIONS DE NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：SUZHOU ABOGEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2021204175A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Provided herein are lipids that can be used in combination with other lipid components, such as neutral lipids, cholesterol and polymer conjugated lipids, to form lipid nanoparticles for delivery of therapeutic agents (e.g., nucleic acid molecules) for therapeutic or prophylactic purposes, including vaccination.

  本文提供的是脂质，可以与其他脂质成分（如中性脂质、胆固醇和聚合物结合的脂质）结合使用，形成脂质纳米颗粒，用于传递治疗剂（例如核酸分子）以用于治疗或预防目的，包括疫苗接种。
• Synthesis of single isomers ( or ) of unsaturated alcohols by the horner-wittig reaction
  作者：Antony D. Buss、Nicholas Greeves、Daniel Levin、Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99882-4

  日期：1984.1

  Single isomers (E or Z) of homoallylic and higher alcohols can be synthesised from ω-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides and aldehydes, or from alkyldiphenylphosphine oxides and lactones

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成
• Inhibition of Human Cancer Cell Growth by Analogues of Antimycin A
  作者：Yanmin Zhang、Arnaud Chevalier、Omar Khdour、Larisa Soto、Sidney Hecht

  DOI：10.1055/s-0043-112343

  日期：2017.12

  In a recent study, several new derivatives of antimycin A (AMA) were produced by means of a novel transacylation reaction, and these were shown to mediate selective toxicity toward cultured A549 human lung epithelial adenocarcinoma cells, as compared with WI-38 normal human lung fibroblasts. The purpose of our study was to investigate whether the analogues all expressed their cytotoxicity by the same

  在最近的一项研究中，通过新型的酰化反应产生了几种新的抗霉素A（AMA）衍生物，与WI-38正常人肺相比，它们显示出对培养的A549人肺上皮腺癌细胞的选择性毒性。成纤维细胞。我们研究的目的是研究类似物是否都通过相同的机制表达其细胞毒性。这是通过研究化合物在几种类型的细胞系中的作用来完成的。与作用于Bcl-2位点的2-O-甲基抗霉素相比，新衍生物均未表现出对表达不同水平Bcl-2的细胞的细胞毒性差异。在过量或不足表达雌激素或Her2受体的细胞系中，AMA类似物2在低浓度下表现出Her2受体依赖性。三种化合物（1、4，和6）表现出活性氧浓度依赖性的增加，其中6是特别有效的。化合物5和6比AMA更有效地降低了线粒体膜电位，相对于2-4，化合物1也显示出增强的活性。有趣的是，通过监测NADH（还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）氧化酶，只有1和AMA表现出对呼吸链的强抑制作用。由于四个类似物具有带正电荷的取