N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: N-(5′-chloro-2′-methoxyphenyl)benzenesulfonamide；benzenesulfonic acid-(5-chloro-2-methoxy-anilide)；Benzolsulfonsaeure-(5-chlor-2-methoxy-anilid)；N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD01212624
• 分子量: 297.762
• InChiKey: WCIITUDCRRQCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到N-benzyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Screening of N-Substituted (5-Chloro-2-methoxyphenyl)benzene Sulfonamide

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列N取代的(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺。苯磺酰氯（1）与2-氨基-4-氯乙醚（2）的反应生成了N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（3）。最后，通过在N,N-二甲基甲酰胺和氢化钠存在下，搅拌N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺与不同的电亲核体（4a-k），获得了目标化合物（5a-k）。合成化合物的结构通过1H核磁共振（NMR）和电子离子化质谱（EI-MS）等光谱技术进行了确认。这些化合物通过2,2-二苯基-1-吡咯基氮烷（DPPH）清除实验及针对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的筛选测试评估了其抗氧化活性，但主要表现出对乙酰胆碱酯酶的显著活性。结果明显表明，N-甲基-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5a）、N-丙烯基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5e）和N-2"-苯乙基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5j）被发现是对乙酰胆碱酯酶的有前景的抑制剂，其IC50值分别为34.61 ± 0.62、40.21 ± 0.25和45.11 ± 0.22 μmol/L，相较于参考标准Eserine的IC50值为0.04 ± 0.001 μmol/L。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13735
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醚 在 sodium dithionite 作用下， 生成 N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Hydrazones and Semicarbazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a037

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Chlorination of Activated Arenes
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Rosalind M. Bowley、Daugirdas T. Racys、Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01225

  日期：2017.7.21

  target compounds such as the natural product nitrofungin, the antibacterial agent chloroxylenol, and the herbicide chloroxynil. The facile nature of this transformation was demonstrated with the development of one-pot, tandem, iron-catalyzed dihalogenation processes allowing highly regioselective formation of different carbon–halogen bonds. The synthetic utility of the resulting dihalogenated aryl compounds

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。