2-methoxy-3',4'-methylenedioxy-5-nitrobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3',4'-methylenedioxy-5-nitrobiphenyl
• 英文别名: 5-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: IUODLBOSAGMORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-methoxy-3',4'-methylenedioxy-5-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在无配体，无碱和无盐条件下，通过原位活化为重氮盐与硼酸的苯胺螯合辅助交叉偶联

  摘要：

  我们描述了在室温下在配体，碱和无盐条件下苯胺与芳基硼酸的偶联。该新反应通过形成芳基钯烷氧基络合物来进行，该络合物使得可以在没有任何外部碱的情况下用芳基硼酸进行金属转移步骤。重要的是，这种可持续的程序仅产生环境友好的副产品，例如t BuOH，H 2 O，N 2和B（OH）3。通过实验和理论研究对反应机理进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201300858

文献信息

• Chelation-Assisted Cross-Coupling of Anilines through In Situ Activation as Diazonium Salts with Boronic Acids under Ligand-, Base-, and Salt-Free Conditions
  作者：Roxan Joncour、Nicolas Susperregui、Noël Pinaud、Karinne Miqueu、Eric Fouquet、Jean-Marc Sotiropoulos、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300858

  日期：2013.7.8

  We describe the coupling of anilines with aryl boronic acids, under ligand‐, base‐, and salt‐free conditions at room temperature. This new reaction proceeds through the formation of an aryl palladium alkoxo complex, which allows the transmetalation step with aryl boronic acids without any external base. Importantly, this sustainable procedure generates only environmentally friendly byproducts such

  我们描述了在室温下在配体，碱和无盐条件下苯胺与芳基硼酸的偶联。该新反应通过形成芳基钯烷氧基络合物来进行，该络合物使得可以在没有任何外部碱的情况下用芳基硼酸进行金属转移步骤。重要的是，这种可持续的程序仅产生环境友好的副产品，例如t BuOH，H 2 O，N 2和B（OH）3。通过实验和理论研究对反应机理进行了深入研究。