((2-chloroethoxy)(furan-2-yl)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((2-chloroethoxy)(furan-2-yl)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)
• 英文别名: N-[[2-chloroethoxy(furan-2-yl)methyl]-(diethylamino)-oxidophosphaniumyl]-N-ethylethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₈ClN₂O₃P
• 分子量: 350.826
• InChiKey: RPMGYJBYIGJQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多效缩醛 、 双(二乙基氨基)氯膦 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到((2-chloroethoxy)(furan-2-yl)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Selective Lewis Acid Catalyzed Assembly of Phosphonomethyl Ethers: Three-Step Synthesis of Tenofovir

  摘要：

  Described herein is a novel Lewis acid catalyzed rearrangement-coupling of oxygen heterocycles and bis(diethylamino)chlorophosphine that provides direct formation of the phosphonomethyl ether functionality found in several important antiretroviral agents. A wide range of dioxolanes and 1,3-dioxanes may be employed, furnishing the desired products in good yield. The utility of this method is demonstrated in a novel synthesis of tenofovir, an antiretroviral drug used in the treatment of HIV/AIDS and hepatitis B.

  DOI：

  10.1021/ol503612h