2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: JQNHQQVRBBQQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗食管癌活性的微管蛋白聚合抑制剂1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本工作中，我们利用分子杂交策略设计并合成了新型1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K1-26 。探讨了其对MGC-803、Kyse30和HCT-116细胞的抗增殖活性，并初步对其构效关系进行了总结。其中，化合物K18的增殖抑制活性最强，食管癌细胞Kyse30和EC-109对其作用最敏感（IC 50值分别为0.042和0.038 μM）。化合物K18有效抑制微管蛋白聚合 (IC 50 = 0.446 μM)，从而阻碍 Kyse30 和 EC-109 细胞中微管蛋白聚合成丝状微管。此外，化合物K18通过UPS 途径诱导致癌蛋白 YAP 降解。基于这些分子水平的双重作用，化合物K18可以诱导Kyse30和EC-109细胞的G2/M期阻滞和细胞凋亡，并调节细胞周期和凋亡相关蛋白的表达水平。总之，我们的研究结果强调了一种新型的 1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K18 ，它具有治疗食道癌的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116118
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型双取代芳香酰胺二硫代氨基甲酸酯衍生物的设计、合成和评价作为秋水仙碱位点微管蛋白聚合抑制剂具有强效抗癌活性

  摘要：

  作为我们开发具有潜在抗癌活性的微管蛋白抑制剂工作的继续，通过将双取代芳基支架（潜在的抗微管蛋白片段）与含氮杂环（潜在的抗微管蛋白片段）在一个杂交体中，使用抗癌二硫代甲酸酯单元作为接头。评价了对三种消化道肿瘤细胞的抗增殖活性，并总结了初步的构效关系。在这些化合物中，化合物20q对 MGC-803、HCT-116、Kyse30 和 Kyse450 细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.084、0.227、0.069 和 0.078 μM。在进一步的研究中，化合物20q被鉴定为一种针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。化合物20q可以抑制 Kyse30 和 Kyse450 细胞中的微管组装并破坏细胞骨架。分子对接结果表明化合物20q可以通过氢键和疏水相互作用紧密结合到微管蛋白的秋水仙碱结合位点。在 Kyse30 和 Kyse450 细胞中，化合物20q剂量依赖性地抑制细胞生长和集落形成，有效地将细胞停滞在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114069

文献信息

• Discovery of novel indole derivatives that inhibit NEDDylation and MAPK pathways against gastric cancer MGC803 cells
  作者：Dong-Jun Fu、Xin-Xin Cui、Ting Zhu、Yan-Bing Zhang、Yang-Yang Hu、Li-Rong Zhang、Sheng-Hui Wang、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104634

  日期：2021.2

  A series of novel indole derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (MGC803, EC-109 and PC-3). Among these analogues, 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide (V7) showed the best inhibitory activity against MGC803 cells with an IC50 value of 1.59 μM. Cellular mechanisms elucidated

  合成了一系列新型吲哚衍生物并评估了它们对三种选定的癌细胞系（MGC803、EC-109 和 PC-3）的抗增殖活性。在这些类似物中，2-(5-甲氧基-1H-吲哚-1-基) -N- (4-甲氧基苄基) -N- (3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺( V7 )对MGC803 细胞的 IC 50值为 1.59 μM。细胞机制阐明了V7抑制集落形成，诱导细胞凋亡并在 G2/M 期阻止细胞周期。重要的是，吲哚类似物V7抑制了针对 MGC803 细胞的 NEDDylation 通路和 MAPK 通路。
• Antiproliferative benzothiazoles incorporating a trimethoxyphenyl scaffold as novel colchicine site tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Dong-Jun Fu、Si-Meng Liu、Fu-Hao Li、Jia-Jia Yang、Jun Li

  DOI：10.1080/14756366.2020.1753721

  日期：2020.1.1

  Tubulin polymerisation inhibitors exhibited an important role in the treatment of patients with prostate cancer. Herein, we reported the medicinal chemistry efforts leading to a new series of benzothiazoles by a bioisosterism approach. Biological testing revealed that compound 12a could significantly inhibit in vitro tubulin polymerisation of a concentration dependent manner, with an IC50 value of 2.87 mu M. Immunofluorescence and EBI competition assay investigated that compound 12a effectively inhibited tubulin polymerisation and directly bound to the colchicine-binding site of beta-tubulin in PC3 cells. Docking analysis showed that 12a formed hydrogen bonds with residues Tyr357, Ala247 and Val353 of tubulin. Importantly, it displayed the promising antiproliferative ability against C42B, LNCAP, 22RV1 and PC3 cells with IC50 values of 2.81 mu M, 4.31 mu M, 2.13 mu M and 2.04 mu M, respectively. In summary, compound 12a was a novel colchicine site tubulin polymerisation inhibitor with potential to treat prostate cancer.
• Design, synthesis and evaluation of novel bis-substituted aromatic amide dithiocarbamate derivatives as colchicine site tubulin polymerization inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Ya-Xin Sun、Jian Song、Li-Jun Kong、Bei-Bei Sha、Xin-Yi Tian、Xiu-Juan Liu、Tao Hu、Ping Chen、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114069

  日期：2022.2

  tract tumor cells was evaluated and preliminary structure activity relationships were summarized. Among these compounds, compound 20q exhibited most potent antiproliferative activity against MGC-803, HCT-116, Kyse30 and Kyse450 cells with IC50 values of 0.084, 0.227, 0.069 and 0.078 μM, respectively. In further studies, compound 20q was identified as a novel tubulin inhibitor targeting the colchicine

  作为我们开发具有潜在抗癌活性的微管蛋白抑制剂工作的继续，通过将双取代芳基支架（潜在的抗微管蛋白片段）与含氮杂环（潜在的抗微管蛋白片段）在一个杂交体中，使用抗癌二硫代甲酸酯单元作为接头。评价了对三种消化道肿瘤细胞的抗增殖活性，并总结了初步的构效关系。在这些化合物中，化合物20q对 MGC-803、HCT-116、Kyse30 和 Kyse450 细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.084、0.227、0.069 和 0.078 μM。在进一步的研究中，化合物20q被鉴定为一种针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。化合物20q可以抑制 Kyse30 和 Kyse450 细胞中的微管组装并破坏细胞骨架。分子对接结果表明化合物20q可以通过氢键和疏水相互作用紧密结合到微管蛋白的秋水仙碱结合位点。在 Kyse30 和 Kyse450 细胞中，化合物20q剂量依赖性地抑制细胞生长和集落形成，有效地将细胞停滞在
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazole benzothiazole derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent anti-esophageal cancer activities
  作者：Bo-Wen Wu、Wen-Jing Huang、Yun-He Liu、Qiu-Ge Liu、Jian Song、Tao Hu、Ping Chen、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116118

  日期：2024.2

  esophageal cancer cells Kyse30 and EC-109 being the most sensitive to its effects (IC50 values were 0.042 and 0.038 μM, respectively). Compound K18 effectively inhibited tubulin polymerization (IC50 = 0.446 μM), thereby hindering tubulin polymerize into filamentous microtubules in Kyse30 and EC-109 cells. Additionally, compound K18 induced the degradation of oncogenic protein YAP via the UPS pathway. Based

  在本工作中，我们利用分子杂交策略设计并合成了新型1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K1-26 。探讨了其对MGC-803、Kyse30和HCT-116细胞的抗增殖活性，并初步对其构效关系进行了总结。其中，化合物K18的增殖抑制活性最强，食管癌细胞Kyse30和EC-109对其作用最敏感（IC 50值分别为0.042和0.038 μM）。化合物K18有效抑制微管蛋白聚合 (IC 50 = 0.446 μM)，从而阻碍 Kyse30 和 EC-109 细胞中微管蛋白聚合成丝状微管。此外，化合物K18通过UPS 途径诱导致癌蛋白 YAP 降解。基于这些分子水平的双重作用，化合物K18可以诱导Kyse30和EC-109细胞的G2/M期阻滞和细胞凋亡，并调节细胞周期和凋亡相关蛋白的表达水平。总之，我们的研究结果强调了一种新型的 1,2,3-三唑苯并噻唑衍生物K18 ，它具有治疗食道癌的巨大潜力。