tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: GJYGPTHXNVGVGD-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-methyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的Stanna-Brook重排。综合效用和机理研究。

  摘要：

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ol049826m

文献信息

• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。
• N-Hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes used for the stereoselective syntheses of β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Youngran Seo、Hyeonjeong Kim、Da Won Chae、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.012

  日期：2014.4

  The N-hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes 1 were utilized for the effective synthesis of several β-amino-α-hydroxy acid derivatives in a one-pot process starting from the corresponding α-amino aldehydes. Properly protected methyl esters 3 were prepared in 65–79% yields from α-amino aldehyde derivatives 1 with more than 20:1 stereoselectivity. The application of suitably protected β-amino-α-hydroxy

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。