4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: HKAUMXFTBLQLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonamide 、 4-甲苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三环己基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]-3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的1,2,3-三取代的1H-茚的区域选择性和多组分合成。

  摘要：

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。

  DOI：

  10.1021/ol071107v
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts烷基化反应在手性抗衡阴离子指导的银催化下的1,2-二氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  实现了由银二元醇衍生的磷酸酯催化的邻炔基芳基醛亚胺和吲哚的反应，以中等至良好的收率和ee提供了一系列对映体富集的1,2-二氢异喹啉。观察到一个有趣的现象，即可以通过硅胶柱色谱从较低的ee形式获得高度对映体富集的产品，从而可以轻松获得产品的对映纯形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.058

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。
• Chiral counteranion-directed silver-catalyzed asymmetric synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines by Friedel–Crafts alkylation reactions
  作者：Jun-Wei Zhang、Zhe Xu、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Xue-Bing Leng、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.058

  日期：2012.7

  The reaction of ortho-alkynylaryl aldimines and indoles catalyzed by a silver binol-derived phosphate was realized to afford a series of enantioenriched 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields and ee. An interesting phenomenon that highly enantioenriched products could be obtained from their lower ee form by silica gel column chromatography was observed, providing an easy access to the

  实现了由银二元醇衍生的磷酸酯催化的邻炔基芳基醛亚胺和吲哚的反应，以中等至良好的收率和ee提供了一系列对映体富集的1,2-二氢异喹啉。观察到一个有趣的现象，即可以通过硅胶柱色谱从较低的ee形式获得高度对映体富集的产品，从而可以轻松获得产品的对映纯形式。