Tetraethyl [2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2,2-diyl]bisphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Tetraethyl [2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2,2-diyl]bisphosphonate
• 英文别名: 2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 419.395
• InChiKey: GIHMFUOHRVCJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetraethyl [2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2,2-diyl]bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到4-(2-氨基苯基)丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3,4-Dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino] methanesulfonate 在 三甲基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetraethyl [2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2,2-diyl]bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Yokomatsu, Tsutomu; Minowa, Takayuki; Yoshida, Yoshinori, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Method for Preparation of Conformationally Constrained Aminomethylene gem-Diphosphonate Derivatives via Beckmann Rearrangement
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Nobuko Nakabayashi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00103a070

  日期：1994.12
• Yokomatsu Tsutomu, Yoshida Yoshinori, Nakabayashi Nobuko, Shibuya Shirosh+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7562-7564
  作者：Yokomatsu Tsutomu, Yoshida Yoshinori, Nakabayashi Nobuko, Shibuya Shirosh+

  DOI：——

  日期：——