5,5-dimethyl-8-[1-(piperidin-4-yl)ethenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-8-[1-(piperidin-4-yl)ethenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-amine
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-8-[1-(piperidin-4-yl)ethenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-amine；5,5-dimethyl-8-(1-piperidin-4-ylethenyl)-6H-benzo[h]quinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄
• 分子量: 334.464
• InChiKey: CFHXHGOVQUZDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,5-dimethyl-8-[1-(piperidin-4-yl)ethenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  DS42450411作为有效的口服活性铁调素生产抑制剂的发现：新型4-氨基嘧啶衍生物的设计和优化

  摘要：

  铁调素已成为系统性铁稳态中的主要调节分子。抑制铁调素可能是治疗慢性疾病性贫血的有利策略。在这里，我们报道了一系列4-氨基嘧啶化合物作为铁调素生产的抑制剂的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。对1的优化研究导致设计出一种有效且可生物利用的铁调素抑制剂34（DS42450411），该抑制剂在白介素6诱导的急性炎症小鼠模型中显示出降低铁调素的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.010

文献信息

• Discovery of DS42450411 as a potent orally active hepcidin production inhibitor: Design and optimization of novel 4-aminopyrimidine derivatives
  作者：Takeshi Fukuda、Takashi Ishiyama、Takahiro Katagiri、Kenjiro Ueda、Sumie Muramatsu、Masami Hashimoto、Anri Aki、Daichi Baba、Kengo Watanabe、Naoki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.010

  日期：2018.11

  the design, synthesis, and structure–activity relationships (SAR) of a series of 4-aminopyrimidine compounds as inhibitors of hepcidin production. The optimization study of 1 led to the design of a potent and bioavailable inhibitor of hepcidin production, 34 (DS42450411), which showed serum hepcidin-lowering effects in a mouse model of interleukin-6-induced acute inflammation.

  铁调素已成为系统性铁稳态中的主要调节分子。抑制铁调素可能是治疗慢性疾病性贫血的有利策略。在这里，我们报道了一系列4-氨基嘧啶化合物作为铁调素生产的抑制剂的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。对1的优化研究导致设计出一种有效且可生物利用的铁调素抑制剂34（DS42450411），该抑制剂在白介素6诱导的急性炎症小鼠模型中显示出降低铁调素的作用。