(+)-(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；(1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 化学式: C₇H₅BrF₃NO
• 分子量: 256.022
• InChiKey: VJPDICWIBLOKKQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(–)-(1R,1'R)-1,1'-([2,2'-bipyridine]-6,6'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-α,α'-三氟甲基-二醇配体：合成及在醛的不对称 Et2Zn 烷基化中的应用

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。

  DOI：

  10.1039/d1cc04556c
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-α,α'-三氟甲基-二醇配体：合成及在醛的不对称 Et2Zn 烷基化中的应用

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。

  DOI：

  10.1039/d1cc04556c