2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: UYMPOMYRDNBXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 茚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到2-tosyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用可见光光催化序列由磺酰氯和烯烃合成β-羟基砜

  摘要：

  以fac [Ir（ppy）3 ]为光氧化还原催化剂，通过可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）样方法，在水存在下由磺酰氯和苯乙烯合成β-羟基砜得到了高收率。该过程可以与烯烃和CF 3 SO 2 Cl之间的ATRA反应，利用[Cu（dap）2 Cl]作为光氧化还原催化剂，与可见光介导的三氟甲基化磺酰氯的合成相结合，证明了顺序光氧化还原过程的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00734

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• 一种温和条件下氧引发烯烃双功能化合成β-羟基砜衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN115403494A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种无金属催化剂、以空气中的氧气作为氧化剂、高效、环保、温和的方法合成β‑羟基砜衍生物的方法。该方法使用芳基烯烃作为基本骨架，以亚磺酸钠盐作为磺酰源，通过氧引发产生磺酰自由基，对烯烃的双键进行自由基加成制备β‑羟基砜衍生物的方法。该方法具有原料廉价易得，反应产率高、一步反应、成本低，反应选择性高，操作简单等优点。克服了现有技术如反应试剂毒性大，需要使用不同类型催化剂、合成方法成本较高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Aerobic Nickel-Catalyzed Hydroxysulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01176

  日期：2015.8.7

  Nickel-catalyzed hydroxysulfonylation of alkenes was achieved using sodium sulfinates under air atmosphere. The procedure enabled the selective synthesis of fi-hydroxysulfones in good yields and suppressed the formation of,6-ketosulfones. On the contrary, sulfonylation of alkynes with sodium sulfonates afforded only fl-ketosulfones.
• Synthesis of β-Hydroxysulfones from Sulfonyl Chlorides and Alkenes Utilizing Visible Light Photocatalytic Sequences
  作者：Santosh K. Pagire、Suva Paria、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00734

  日期：2016.5.6

  The synthesis of β-hydroxysulfones from sulfonyl chlorides and styrenes in the presence of water by a visible light mediated atom transfer radical addition (ATRA)-like process utilizing fac[Ir(ppy)3] as photoredox catalyst was developed in high yields. This process could be combined with the visible light mediated synthesis of trifluoromethylated sulfonyl chlorides via an ATRA reaction between alkenes

  以fac [Ir（ppy）3 ]为光氧化还原催化剂，通过可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）样方法，在水存在下由磺酰氯和苯乙烯合成β-羟基砜得到了高收率。该过程可以与烯烃和CF 3 SO 2 Cl之间的ATRA反应，利用[Cu（dap）2 Cl]作为光氧化还原催化剂，与可见光介导的三氟甲基化磺酰氯的合成相结合，证明了顺序光氧化还原过程的可能性。