2-[2-(4-fluorobenzyl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-yl]-6-trifluoromethyl-8-nitro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorobenzyl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-yl]-6-trifluoromethyl-8-nitro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-(4-fluorobenzyl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl)-8-nitro-6-(trifluoro-methyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；2-[2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl]-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-4-one；2-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl]-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₀F₄N₄O₃S
• 分子量: 508.496
• InChiKey: JJCVOQUYGIPABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(4-fluorobenzyl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-yl]-6-trifluoromethyl-8-nitro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定含有2-苄基-2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷部分的苯并噻嗪酮类药物作为新的抗结核药。

  摘要：

  根据在我们实验室中发现的LK02的结构，设计并合成了一系列含有对称的2-苄基-2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷部分的新的苯并噻嗪酮衍生物。除3个例外外，所有这些药物均对药物敏感和临床分离的耐多药结核分枝杆菌（MTB）菌株（MIC：<0.016μg/ mL）表现出优异的体外活性。经鉴定，在苄基碳原子上具有甲基的化合物2d在TB的急性小鼠模型中具有良好的安全性和显着的功效，并且比PBTZ169具有更好的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112409

文献信息

• Identification of benzothiazinones containing 2-benzyl-2,7-diazaspiro[3.5]nonane moieties as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Chao Ma、Yun Chai、Xiujun Liu、Kai Lv、Lei Fu、Bin Wang、Xuedong Jia、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112409

  日期：2020.8

  symmetric 2-benzyl-2,7-diazaspiro[3.5]nonane moiety, based on the structure of LK02 discovered in our lab, were designed and synthesized. With one exception 3, all of them show excellent in vitro activity against both drug-sensitive and clinically isolated multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MTB) strains (MIC: < 0.016 μg/mL). Compound 2d with a methyl group at the benzylic carbon, was identified

  根据在我们实验室中发现的LK02的结构，设计并合成了一系列含有对称的2-苄基-2,7-二氮杂螺[3.5]壬烷部分的新的苯并噻嗪酮衍生物。除3个例外外，所有这些药物均对药物敏感和临床分离的耐多药结核分枝杆菌（MTB）菌株（MIC：<0.016μg/ mL）表现出优异的体外活性。经鉴定，在苄基碳原子上具有甲基的化合物2d在TB的急性小鼠模型中具有良好的安全性和显着的功效，并且比PBTZ169具有更好的PK特性。