N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitro-4-trifluoromethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitro-4-trifluoromethylaniline
• 英文别名: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]amine；N-(2-Methoxy-5-chlorophenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline；N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 346.693
• InChiKey: VREBTSQISPRTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitro-4-trifluoromethylaniline 、 三苯基膦 以97%的产率得到1-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-2-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  来自 2-硝基二芳胺的 2-(芳氨基)芳基亚氨基正膦

  摘要：

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/hc.21348
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitroso-4-trifluoromethylaniline 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-nitro-4-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  氢的两步氧化芳族取代作为2-硝基二芳基胺的便捷方法

  摘要：

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.060

文献信息

• Benzimidazole derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0477819A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  A compound having the formula wherein R1 is hydrogen, NH2 or C1 6-alkyl which may be branched; X is O, S, NCN; Y is O, S; R4, R5, R6 and R7 independently of each other is hydrogen, halogen, CF3, N02, NH2, OH, C1 6-alkoxy, C(=O)-phenyl or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R11 is hydrogen, halogen, N02 or S02NR'R" wherein R' and R" independently are hydrogen or C1 6-alkyl; R13 is hydrogen, halogen, phenyl, CF3, N02; R12 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; R14 is hydrogen or together with R13 forms a C4 7- carbocyclic ring which may be aromatic or partial saturated; further a method of treating a disease in a mammal, including a human, responsive to opening of potassium channels, which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound as first above.

  一种化合物，其化学式为 式中 R1 是氢、NH2 或 C1 6-烷基，可为支链； X 是 O、S、NCN Y 是 O、S R4、R5、R6 和 R7 各自是氢、卤素、CF3、N02、NH2、OH、C1 6-烷氧基、C(=O)-苯基或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R11 是氢、卤素、N02 或 S02NR'R"，其中 R' 和 R "各自是氢或 C1 6-烷基； R13 是氢、卤素、苯基、CF3、N02； R12 是氢，或与 R13 一起形成一个 C4 7-碳环，该碳环可以是芳香环或部分饱和环； R14 是氢，或与 R13 一起形成 C4 7-碳环，该环可以是芳香的或部分饱和的； 进一步一种治疗哺乳动物(包括人)中对钾通道开放有反应的疾病的方法，该方法包括向需要的哺乳动物施用有效量的上述第一种化合物。
• US5200422A
  申请人：——

  公开号：US5200422A

  公开（公告）日：1993-04-06
• 2-(Arylamino)aryliminophosphoranes from 2-nitrodiarylamines
  作者：Emilia Łukasik、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/hc.21348

  日期：2016.11

  presented as an efficient method for synthesis of 2-(arylamino)aryliminophosphoranes, useful as starting materials in the synthesis of benzannulated nitrogen heterocycles. The reaction is complementary for the known synthesis of aryliminophosphoranes from 2-nitrosodiarylamines giving rise to obtain the title products in the broader scope. The presented protocol is simple and efficient although limited to

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。
• A two-step oxidative aromatic substitution of hydrogen as a convenient way to 2-nitrodiarylamines
  作者：Zbigniew Wróbel、Cezary Gulko、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.060

  日期：2016.12

  A method for the synthesis of differently substituted 2-nitrodiarylamines via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes is described. In the two-step procedure, the first step omits classical substitution of halogens in starting nitroarenes and occurs efficiently at the position ortho to the activating group. Subsequent oxidation of the 2-nitrosoanilines so formed is accomplished with a

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。