4,4-dimethyl-3-oxo-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)pentanenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: NMUNEXRVRHNTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 新戊酰基乙腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 3 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxo-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  借用氢：铱催化的由醇形成CC键的反应。

  摘要：

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。

  DOI：

  10.1039/b511053j

文献信息

• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。