3-(4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazine-1-carbonyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 416.4
• InChiKey: UIMCELFLOMIJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素/哌嗪杂种作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的香豆素/哌嗪杂种，并评估了其抗胆碱酯酶活性。其中，化合物4d和4t表现出强效的人乙酰胆碱酯酶（hAChE）抑制活性，IC 50值分别为2.42和9.89μM ，并且4t相对于人丁酰胆碱酯酶（hBChE）表现出对hAChE的最高选择性9.8倍。此外，两种化合物在100μM下均未显示出对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的细胞毒性。与分子对接研究一起进行的动力学分析表明，这些杂种同时靶向hAChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。初步结果突出了4吨 作为抗阿尔茨海默氏病的先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2185-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of coumarin/piperazine hybrids as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00044-018-2185-x

  日期：2018.6

  A series of new coumarin/piperazine hybrids were synthesized and evaluated for anticholinesterase activity. Among them, compounds 4d and 4t exhibited potent human acetylcholinesterase (hAChE) inhibitory activity with IC50 values of 2.42 and 9.89 μM, respectively, and 4t displayed highest selectivity toward hAChE over human butyrylcholinesterase (hBChE) by 9.8-fold. In addition, both compounds did not

  合成了一系列新的香豆素/哌嗪杂种，并评估了其抗胆碱酯酶活性。其中，化合物4d和4t表现出强效的人乙酰胆碱酯酶（hAChE）抑制活性，IC 50值分别为2.42和9.89μM ，并且4t相对于人丁酰胆碱酯酶（hBChE）表现出对hAChE的最高选择性9.8倍。此外，两种化合物在100μM下均未显示出对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的细胞毒性。与分子对接研究一起进行的动力学分析表明，这些杂种同时靶向hAChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。初步结果突出了4吨 作为抗阿尔茨海默氏病的先导化合物，值得进一步研究。