benzo[d][1,3]dioxol-5-yl tert-butyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl tert-butyl carbonate；1,3-benzodioxol-5-yl tert-butyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GGQCBMSJHWPQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl tert-butyl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 cesium fluoride 、 2-巯基吡啶钠盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以44%的产率得到3,4-二亚甲二氧苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  光诱导硫醇盐催化活化惰性 C芳基-杂键用于自由基硼化

  摘要：

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.04.016
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  光诱导硫醇盐催化活化惰性 C芳基-杂键用于自由基硼化

  摘要：

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.04.016