1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 303.708
• InChiKey: KIJSFKWTIJSEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基氯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Paralog特异性决定TRAP1抑制剂的亚细胞分布，作用机制和抗癌活性

  摘要：

  尽管Hsp90抑制剂可以抑制癌细胞中的多种致瘤途径，但其抗癌活性一直令人失望。但是，通过使用线粒体递送载体将Hsp90抑制剂强迫进入线粒体，它们被转化为靶向线粒体Hsp90旁系同源物TRAP1的有效药物。在这里，为了在不使用线粒体递送载体的情况下改善线粒体药物的积累，我们通过减少药物与丰富的细胞质Hsp90的结合来增加细胞质中可自由利用的药物浓度。分析X射线共晶体结构后，将Hsp90抑制剂2（BIIB021）的嘌呤环修饰为吡唑并嘧啶骨架。一种吡唑并嘧啶，12b（DN401）与TRAP1的结合优于与Hsp90的结合，可在体内灭活线粒体TRAP1，并表现出强大的抗癌活性。因此，开发12b的基本原理和可行指南可潜在地用于设计有效的TRAP1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00978

文献信息

• [EN] COMPOUND USEFUL AS TRAP1 INHIBITOR, AND ANTICANCER COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE TRAP1, ET COMPOSITION ANTICANCÉREUSE LE CONTENANT<br/>[KO] TRAP1 저해제로서 유용한 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물
  申请人：ULSAN NAT INST SCIENCE & TECH UNIST

  公开号：WO2018079988A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  본 발명은 열 충격 단백질 (heat shock protein) Hsp90및 TRAP1과 같은 Hsp90 상동단백질을 동시에 저해하는 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 I의 구조를 갖는 Hsp90 및 이의 상동단백질 저해제로서 유용한 화합물 및 이를 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다: